methyl 2,6-di(acetamido)-2,3,4,6,7,8,9-heptadeoxy-β-L-lyxo-and-α-D-ribo-decopyranoside | 116144-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,6-di(acetamido)-2,3,4,6,7,8,9-heptadeoxy-β-L-lyxo-and-α-D-ribo-decopyranoside
• CAS: 116144-36-6；116184-11-3
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: UQAPYZVUOAMYRF-WTJXOVOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di(acetamido)-2,3,4,6,7,8,9-heptadeoxy-β-L-lyxo-and-α-D-ribo-decopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7'-(3-acetoxypropyl)-2,5-di-O-benzoyl-2',6'-bis-1,4-bis-6'-epifortimicin B
  参考文献：
  名称：

  7'-（3-羟丙基）福亭霉素A和6'-表福亭霉素A的合成

  摘要：

  1,10-Di-0-乙酰基-2,3,4,6,7,8,9-十七烷氧基-2,6-双（2,4-二硝基苯基氨基）-L-lyxo-去复制果糖（7）和-D -核糖-去复制葡糖（8）是由甲基2-乙酰氨基-2,3,4,6-四脱氧-6-硝基-α-D-赤型-己吡喃糖苷通过与4-[（（四氢吡喃基）氧基）的硝基羟醛反应制得的氟化铯存在下]丁醛及其在C-6的构型已通过转化8的前体即2,2,6-二乙酰胺基-10-O-乙酰基2,3,4,6， 7,8,9-庚氧基-α-D-核糖-去复制核苷，转变为已知的甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,4,6,7,8,9,10-十八氧基-α-D-核糖- d ecopyranoside。分别通过化合物7和8与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4缩合合成标题fortimicin A衍生物7'-（3-羟丙基）fortimicin A和6'-epifortimicinA。 -双[N-（甲氧羰基）]强胺B

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85004-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-nitro-α-D-erythro-hexopyranoside 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 methyl 2,6-di(acetamido)-2,3,4,6,7,8,9-heptadeoxy-β-L-lyxo-and-α-D-ribo-decopyranoside
  参考文献：
  名称：

  7'-（3-羟丙基）福亭霉素A和6'-表福亭霉素A的合成

  摘要：

  1,10-Di-0-乙酰基-2,3,4,6,7,8,9-十七烷氧基-2,6-双（2,4-二硝基苯基氨基）-L-lyxo-去复制果糖（7）和-D -核糖-去复制葡糖（8）是由甲基2-乙酰氨基-2,3,4,6-四脱氧-6-硝基-α-D-赤型-己吡喃糖苷通过与4-[（（四氢吡喃基）氧基）的硝基羟醛反应制得的氟化铯存在下]丁醛及其在C-6的构型已通过转化8的前体即2,2,6-二乙酰胺基-10-O-乙酰基2,3,4,6， 7,8,9-庚氧基-α-D-核糖-去复制核苷，转变为已知的甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,4,6,7,8,9,10-十八氧基-α-D-核糖- d ecopyranoside。分别通过化合物7和8与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4缩合合成标题fortimicin A衍生物7'-（3-羟丙基）fortimicin A和6'-epifortimicinA。 -双[N-（甲氧羰基）]强胺B

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85004-8