(2S,3R,4S)-2-N-benzylhydroxylamine-4-tert-butoxycarbonylamino-1,5-diphenyl-4N,3O-isopropylidene-3-pentanol | 187818-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-N-benzylhydroxylamine-4-tert-butoxycarbonylamino-1,5-diphenyl-4N,3O-isopropylidene-3-pentanol
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-benzyl-5-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 187818-07-1
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₄
• 分子量: 516.681
• InChiKey: MZZCQOCEEJGVDE-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-N-benzylhydroxylamine-4-tert-butoxycarbonylamino-1,5-diphenyl-4N,3O-isopropylidene-3-pentanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-5-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的HIV蛋白酶抑制剂的伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元

  摘要：

  伪C 2对称的二苄基二氨基醇（S，S）-1和两种内消旋立体异构体1a和1b（R = PhCH 2）的合成是通过将立体氯化苄基氯化镁加到衍生自手性β-氨基-的硝酮3中来进行的。依次从苯丙氨酸获得的α-羟基醛2；从N-Boc 1-苯丙氨酸得到的（S，S）-1的总产率为23％; 可以从相同的α-氨基醛的d-异构体开始，以类似的方式制备对映体（R，R）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02355-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-formyl-1,3-oxazolidine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2-N-benzylhydroxylamine-4-tert-butoxycarbonylamino-1,5-diphenyl-4N,3O-isopropylidene-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的HIV蛋白酶抑制剂的伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元

  摘要：

  伪C 2对称的二苄基二氨基醇（S，S）-1和两种内消旋立体异构体1a和1b（R = PhCH 2）的合成是通过将立体氯化苄基氯化镁加到衍生自手性β-氨基-的硝酮3中来进行的。依次从苯丙氨酸获得的α-羟基醛2；从N-Boc 1-苯丙氨酸得到的（S，S）-1的总产率为23％; 可以从相同的α-氨基醛的d-异构体开始，以类似的方式制备对映体（R，R）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02355-6

文献信息

• Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1021/jo980980u

  日期：1998.12.1

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.
• Stereocontrolled synthesis of pseudo C2-symmetric 1,3-diamino-2-propanol core units of HIV protease inhibitors
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02355-6

  日期：1997.1

  The synthesis of the pseudo C2-symmetric dibenzyldiamino alcohol (S,S)-1 and the two meso stereoisomers 1a and 1b (R = PhCH2) is described by stereocontrolled benzylmagnesium chloride addition to the nitrones 3 derived from chiral β-amino-α-hydroxy aldehydes 2 that in turn were obtained from phenylalanine; the overall yield of (S,S)-1 is 23% from N-Boc l-phenylalaninal; the antipode (R,R)-1 can be

  伪C 2对称的二苄基二氨基醇（S，S）-1和两种内消旋立体异构体1a和1b（R = PhCH 2）的合成是通过将立体氯化苄基氯化镁加到衍生自手性β-氨基-的硝酮3中来进行的。依次从苯丙氨酸获得的α-羟基醛2；从N-Boc 1-苯丙氨酸得到的（S，S）-1的总产率为23％; 可以从相同的α-氨基醛的d-异构体开始，以类似的方式制备对映体（R，R）-1 。