(Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene | 25819-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(Z,2R)-6-methylhept-3-en-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 25819-78-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: QXFOXHCYOPFCKG-AGUGVSSESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (22R,23R)-22,23-(dichloromethylene)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代异戊烷 生成 (Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  cholesta-5，22-dien-3-beta-ol和cholesta-5,22，24-trien-3-beta-ol的侧链异构体的合成及其质量和核磁共振谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80008-3

文献信息

• Metathesis reactions of Δ22-steroids
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.191

  日期：2009.6

  Metathesis reactions of Delta(22)-steroids are studied. The cross metathesis reactions of model Delta(22)-steroids with excess of simple alkenes are sluggish or do not occur at all. In contrast, derivatives of both trans- and cis-Delta(22)-cholesterol undergo ring closing metathesis reactions but the former reacts faster. However, the side chain double bond in stigmasterol and ergosterol is too crowded for metathesis reactions promoted by currently available catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hirano, Yutaka; Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1775 - 1779
  作者：Hirano, Yutaka、Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate
  作者：Mary P. Zimmerman、Hui Ting Li、William L. Duax、Charles M. Weeks、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a034

  日期：1984.9
• The synthesis and the mass and nuclear magnetic resonance spectra of side chain isomers of cholesta-5,22-dien-3β-ol and cholesta-5,22,24-trien-3β-ol
  作者：Roderick F.N. Hutchins、Malcolm J. Thompson、James A. Svoboda

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80008-3

  日期：1970.1