N-(2-bromophenylthiomethyl)phthalimide | 269742-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenylthiomethyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)sulfanylmethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 269742-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 348.22
• InChiKey: NHVILTSFMKFGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenylthiomethyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(2-Bromo-phenylsulfanylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Access to the New Isoindolo[1,3]benzothiazocinones via the Combination of N-Acyliminium Chemistry and Friedel-Crafts Type π-Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)18
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 、 2-溴硫代苯酚 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-(2-bromophenylthiomethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760

文献信息

• Formation of New 5,11b-Bridged Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolinones Alkaloids through a Tandem Pummerer/π-Cationic Cyclization
  作者：Nicolas Hucher、Adam Daich、Bernard Decroix

  DOI：10.1021/ol005545c

  日期：2000.5.1

  The tandem Pummerer/pi-aromatic cyclization of alpha-acyliminium ion, leading efficiently in "one pot" to thioepoxyareno-bridged isoindoloisoquinolinone incorporating the arylthio group, has been demonstrated for the first time. During this sequence the angular hydroxylated isoindoloisoquinolinone, resulting from the Pummerer-type cyclization, was also obtained.
• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH
• Access to the New Isoindolo[1,3]benzothiazocinones via the Combination of N-Acyliminium Chemistry and Friedel-Crafts Type π-Cyclization
  作者：Adam Daïch、Armelle Cul、Bernard Decroix、Gérard Sanz、Luc Van Hijfte

  DOI：10.3987/com-04-s(p)18

  日期：——