5-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2(1H)-one | 1111109-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1111109-62-6
• 化学式: C₁₁H₇F₂NO
• 分子量: 207.179
• InChiKey: YGJYBNNNDVQZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2(1H)-one 在 劳森试剂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4RS)-4-benzyl-5-(3,4-difluorophenyl)-3,4-dihydropyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂特异性3,4-二氢吡啶-2(1H)-硫酮的合成及其抗癌活性

  摘要：

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期

  DOI：

  10.3390/ijms22052462
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 O₄P^(3-)*3K⁽¹⁺⁾*5H₂O 、 吡啶盐酸盐 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂特异性3,4-二氢吡啶-2(1H)-硫酮的合成及其抗癌活性

  摘要：

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期

  DOI：

  10.3390/ijms22052462

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Mitotic-Specific 3,4-Dihydropyridine-2(1H)-thiones
  作者：Magdalena Perużyńska、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz J. Idzik、Gabriela Maciejewska、Łukasz Skalski、Katarzyna Piotrowska、Paweł Łukasik、Marek Droździk、Mateusz Kurzawski

  DOI：10.3390/ijms22052462

  日期：——

  aiming to obtain an antimitotic inhibitor of satisfactory and specific anticancer activity. Structure-activity relationship analysis of the compounds against a panel of cancer cell lines allowed to select a compound with a thiophene ring at C5 of a 3,4-dihydropyridine-2(1H)-thione (S22) with promising antiproliferative activity (IC50 equal 1.71 ± 0.58 µM) and selectivity (SI = 21.09) against melanoma A375

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期