diethyl 2,2'-((4-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate | 1425510-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-((4-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: Diethyl 2,2'-((4-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate；ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-ethynylphenoxy]acetate
• CAS: 1425510-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: NCHYZWKEHAYBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((4-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl 2,2'-{{4-{[2-(bromomethyl)-6-(ethoxycarbonyl)pyridin-4-yl]ethynyl}-1,3-phenylene}bis-(oxy)}diacetate
  参考文献：
  名称：

  具有增强免疫测定灵敏度潜力的新型、水溶性和高发光度铕标记的设计

  摘要：

  为了满足更灵敏的免疫测定的持续需求，报道了在三种不同螯合结构类别中具有相似取代的 4-（苯乙炔基）吡啶发色团的新型发光 Eu(III) 螯合标记的合成。获得了显着增强的发光强度，这显然是由配体内电荷转移 (ILCT) 介导的敏化引起的，但不能排除替代配体三重态过程。根据本研究，即使螯合物结构发生很小的变化，尤其是 4-（苯乙炔基）吡啶亚基两端的取代基供体/受体强度，也会对发光产生不可预测的影响。观测到的最高亮度在溶液中为 16,400 M-1 cm-1，在干燥表面为 69,500 M-1 cm-1，分别为 3.4 和 8。与参考螯合物相比高 7 倍。新的标记螯合物提供了将检测灵敏度提高到当前概念的十倍的解决方案。

  DOI：

  10.3390/molecules22101807
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到diethyl 2,2'-((4-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  具有增强免疫测定灵敏度潜力的新型、水溶性和高发光度铕标记的设计

  摘要：

  为了满足更灵敏的免疫测定的持续需求，报道了在三种不同螯合结构类别中具有相似取代的 4-（苯乙炔基）吡啶发色团的新型发光 Eu(III) 螯合标记的合成。获得了显着增强的发光强度，这显然是由配体内电荷转移 (ILCT) 介导的敏化引起的，但不能排除替代配体三重态过程。根据本研究，即使螯合物结构发生很小的变化，尤其是 4-（苯乙炔基）吡啶亚基两端的取代基供体/受体强度，也会对发光产生不可预测的影响。观测到的最高亮度在溶液中为 16,400 M-1 cm-1，在干燥表面为 69,500 M-1 cm-1，分别为 3.4 和 8。与参考螯合物相比高 7 倍。新的标记螯合物提供了将检测灵敏度提高到当前概念的十倍的解决方案。

  DOI：

  10.3390/molecules22101807

文献信息

• NOVEL LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATES WITH ENHANCED EXCITATION PROPERTIES
  申请人：DHR Finland OY

  公开号：US20130183771A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present application discloses a luminescent lanthanide chelate comprising one or more chromophoric moieties of the formula (I) or of the formula (III) wherein R 1 , R 2 and R 2* each independently are selected from carbon-containing substituents forming a C—O bond with the neighbouring oxygen atom, R 3 and R 4 each represent a bond between the chromophoric moiety and other moieties of the chelate, and Ln 3+ is a lanthanide ion, as well as the corresponding luminescence lanthanide chelating ligand. The application also discloses a detectable molecule comprising a biospecific binding reactant (such as an antibody) conjugated to the luminescent lanthanide chelate as well as a method of carrying out a biospecific binding assay, the use of such a detectable molecule in a specific bioaffinity based binding assay utilizing time-resolved fluorometric determination of a specific luminescence, and a solid support material conjugated with the luminescent lanthanide chelate.

  本申请公开了一种发光镧系螯合物，包括一个或多个具有以下式(I)或式(III)的色团基团，其中R1、R2和R2*各自独立地选自与相邻氧原子形成C—O键的含碳取代基，R3和R4分别代表色团基团与螯合物的其他基团之间的键，Ln3+是镧系离子，以及相应的发光镧系螯合配体。该申请还公开了一种可检测的分子，包括与发光镧系螯合物结合的生物特异性结合试剂（如抗体），以及进行生物特异性结合测定的方法，利用这种可检测的分子在利用时间分辨荧光确定特定发光的特定生物亲和性结合测定中的应用，以及与发光镧系螯合物结合的固体支持材料。
• [EN] NOVEL LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATE REPORTERS, BIOSPECIFIC BINDING REACTANTS LABELLED WITH NOVEL LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATE REPORTERS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX RAPPORTEURS LUMINESCENTS DE CHÉLATES DE LANTHANIDES, RÉACTIFS DE LIAISON BIOSPÉCIFIQUES MARQUÉS AVEC DE NOUVEAUX RAPPORTEURS LUMINESCENTS DE CHÉLATES DE LANTHANIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：RADIOMETER TURKU OY

  公开号：WO2020260384A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to novel luminescent lanthanide chelate reporters which are formed from two to three separate lanthanide chelate moieties covalently conjugated to each other to act as an unique labelling reactant, and which can be attached to a biospecific reactant and used in various assays.

  本发明涉及一种新型的发光镧系螯合物报告物，它由两到三个独立的镧系螯合物基团共价结合在一起形成，作为一种独特的标记试剂，并且可以附着在生物特异性试剂上，并用于各种分析中。
• Luminescent Lanthanide Chelates Having Three Chromophores and Their Use
  申请人：Meltola Niko

  公开号：US20130210165A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present application discloses a luminescent lanthanide chelate of formula (I) with lanthanides such as europium, as well as the corresponding luminescence lanthanide chelating ligand. The application also discloses a detectable molecule comprising a biospecific binding reactant (such as an antibody) conjugated to the luminescent lanthanide chelate as well as a method of carrying out a biospecific binding assay, the use of such a detectable molecule in a specific bioaffinity based binding assay utilizing time-resolved fluorometric determination of a specific luminescence, and a solid support material conjugated with the luminescent lanthanide chelate.

  本申请公开了一种具有镧系元素（如铕）的荧光配合物(I)的配合物，以及相应的荧光镧系螯合配体。该申请还公开了一种检测分子，包括与荧光镧系配合物偶联的生物特异性结合反应物（如抗体），以及进行生物特异性结合测定的方法，使用这种检测分子在利用时间分辨荧光测定特定荧光的特定生物亲和性基础结合测定中，以及与荧光镧系螯合物偶联的固体支持材料的使用。
• LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATES HAVING THREE CHROMOPHORES AND THEIR USE
  申请人：DHR Finland Oy

  公开号：EP2753674B1

  公开（公告）日：2016-02-10
• NEW CHROMOPHORIC STRUCTURES FOR MACROCYCLIC LANTHANIDE CHELATES
  申请人：DHR FINLAND

  公开号：US20170313936A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present application discloses novel azamacrocyclic lanthanide chelate design (Formula (I)) having substituted 4-(phenylethynyl)pyridine chromophores around an emitting lanthanide core, e.g. an europium(III) ion. The chromophores exhibit high molar absorptivity and luminescence with lanthanide ions. The application also discloses a detectable molecule comprising a biospecific binding reagent conjugated to the luminescent chelate, luminescent lanthanide chelating ligand as well as a solid support conjugated with the chelates and their use in various assays.