5-Amino-1-(2-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid phenylamide | 866827-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-(2-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid phenylamide
• CAS: 866827-28-3
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₄O
• 分子量: 360.391
• InChiKey: GKAOKXOUWABSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(2-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid phenylamide 、 3,3-二甲基丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel, selective indole-based ECE inhibitors: Lead optimization via solid-phase and classical synthesis

  摘要：

  A novel class of indole-based endothelia-converting enzyme (ECE) inhibitors was identified by high throughput screening. We report systematic optimization of this compound class by means of classical and solid-phase chemistry. Optimized compounds with a bisarylamide side chain at the 2-position of the indole skeleton exhibit low-nanomolar activity on ECE. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.085
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-Amino-1-(2-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, selective indole-based ECE inhibitors: Lead optimization via solid-phase and classical synthesis

  摘要：

  A novel class of indole-based endothelia-converting enzyme (ECE) inhibitors was identified by high throughput screening. We report systematic optimization of this compound class by means of classical and solid-phase chemistry. Optimized compounds with a bisarylamide side chain at the 2-position of the indole skeleton exhibit low-nanomolar activity on ECE. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.085