(2R)-2-amino-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)-N-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,9,21,27-tetrakis[4-[(2-aminooxyacetyl)amino]butyl]-24-methyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-6-yl]butyl]propanamide | 1008512-45-5

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2R)-2-amino-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)-N-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,9,21,27-tetrakis[4-[(2-aminooxyacetyl)amino]butyl]-24-methyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-6-yl]butyl]propanamide

英文别名

——

(2R)-2-amino-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)-N-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,9,21,27-tetrakis[4-[(2-aminooxyacetyl)amino]butyl]-24-methyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-6-yl]butyl]propanamide化学式

CAS

1008512-45-5

化学式

C₆₀H₁₀₆N₂₀O₂₀S₂

mdl

——

分子量

1491.76

InChiKey

SALHCNZWFTXVSS-NVAZTIMOSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-7
重原子数：

102
可旋转键数：

39
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.75
拓扑面积：

657
氢给体数：

19
氢受体数：

27

反应信息

作为产物：

描述：

ethyl (1E)-N-[2-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-27-[4-[[2-[(E)-1-ethoxyethylideneamino]oxyacetyl]amino]butyl]-3,21-bis[4-[[2-[(Z)-1-ethoxyethylideneamino]oxyacetyl]amino]butyl]-24-[4-[[(2R)-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butyl]-6-methyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]butylamino]-2-oxoethoxy]ethanimidate 在三异丙基硅烷作用下，以水、三氟乙酸为溶剂，反应 1.0h，生成 (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)-N-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,9,21,27-tetrakis[4-[(2-aminooxyacetyl)amino]butyl]-24-methyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-6-yl]butyl]propanamide

参考文献：

名称：

1-乙氧基亚乙基，逐步制备含肽的氨基氧乙酸的SPPS的新基团

摘要：

十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。

DOI：

10.1021/jo701628k

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