(S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine | 133161-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-3-hydroxypent-4-enyl]carbamate
• CAS: 133161-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: STCUNHKRXPMIQX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,8aS)-1-Hydroxy-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吲哚并咪唑类化合物（有毒吲哚并立生物碱slaframine和swainsonine的生物合成前体）的不对称合成

  摘要：

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80439-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Benzyloxycarbonyl-3-acetoxy-4-pentenylamine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中外消旋3-羟基-4-戊烯基氨基甲酸酯的基于酯交换的酶促拆分

  摘要：

  的纯手性的权宜之计合成ñ -保护的（- [R ）-和（小号）-3-羟基-4- pentenylamines（1和2）已经完成通过外消旋的酶拆分1和2通过在戊烷中固定化脂肪酶介导的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92080-x

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88287-9

  日期：1991.9

  N-alkenylurethane 4, the epoxy urethane ent-5, and the pyrrolidine ent-6 available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-1-pentenylamine (2) has been elaborated (−)-supinidine (1).

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。
• The shortest synthesis of optically active Geissman-Waiss lactone, a key synthetic intermediate for necine bases
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82169-2

  日期：1991.1

  A short synthesis of (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman-Waiss lactone, 1) by palladium (II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of (R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (4) available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of racemic 4 has been accomplished.

  钯（II）催化的分子内短合成（+）-（1 R，5 R）-2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one（Geissman-Waiss内酯，1） （R）-N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（4）的氨基羰基化已经完成，其可从外消旋物4的Katsuki-Sharpless动力学拆分中获得。
• Transesterification-based enzymatic resolutions of racemic 3-hydroxy-4-pentenylurethanes in organic solvents
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhiro Uchida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92080-x

  日期：1992.6

  An expedient synthesis of homochiral N-protected (R)- and (S)-3-hydroxy-4-pentenylamines (1 and 2) has been accomplished via the enzymatic resolution of the racemic 1 and 2 mediated by immobilized lipase in pentane.

  的纯手性的权宜之计合成ñ -保护的（- [R ）-和（小号）-3-羟基-4- pentenylamines（1和2）已经完成通过外消旋的酶拆分1和2通过在戊烷中固定化脂肪酶介导的。
• Asymmetric synthesis of 1-hydroxyindolizidines, biosynthetic precursors to the toxic indolizidine alkaloids slaframine and swainsonine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80439-5

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of 1-hydroxyindolizidines (1 and 2) from racemic N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (3) by following the Sharpless kinetic resolution, intramolecular amidomercuration, and radical Michael addition as key steps is described.

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。