2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannose oxime | 86496-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannose oxime
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexanal oxime
• CAS: 86496-29-9
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: VYKKYDAJQILIRH-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannose oxime 在 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-hydroxy-D-mannonimido-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Aebischer, Bernard M.; Hanssen, Harald W.; Vasella, Andrea T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2139 - 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶的构型选择性过渡态类似物抑制剂。新型糖苷酶抑制剂nojiritetrazoles的研究

  摘要：

  摘要从2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖肟经六步合成了一种新型的甘露糖苷酶抑制剂“ Mannonojiretetrazole”（7）。X射线分析已确定7的结构。7的固态构象是6 H 7（= 4 H 3，根据碳水化合物命名法编号），CD 3 OD中的构象接近S 7（sofa； = S 3，根据碳水化合物命名法编号），而先前合成的具有葡萄糖构型（6）的类似物的构型为6 H 7，无论是固态还是在D 2 O或CD 3 OD中。已经测试了6和7作为一系列5种α-和β-葡糖苷酶和-甘露糖苷酶以及β-半乳糖苷酶的抑制剂，并且已经确定了抑制常数。良好的相关性（ϱ = 0。在每个抑制剂-酶对的log K i与相应底物-酶对的log（V m / K m）之间发现了9），从而为任何糖苷酶抑制剂是过渡态类似物提供了第一个此类证据。这清楚地证明了糖苷酶的真正过渡态类似物抑制剂具有构型选择性的情况。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84160-8

文献信息

• Stereocontrolled Debenzylative Cycloetherification Reaction as a Route to Enantiopure <i>C</i>-Furanosides with Amino Substituents in the Side Chain
  作者：Karolina Tiara、Mykhaylo A. Potopnyk、Paweł Świder、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03247

  日期：2020.3.6

  A highly efficient methodology of the preparation of synthetically important tetrahydrofuran derivatives with an amino substituent in the side chain is reported. This process is based on the stereocontrolled debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction applied for chirons from the d-gluco- and d-manno-series and provides derivatives with new stereogenic centers. The influence of the electron-withdrawing

  报道了制备在侧链中具有氨基取代基的重要的合成重要的四氢呋喃衍生物的高效方法。此过程基于立体控制的脱苄基环醚化（DBCE）反应，该反应适用于d-葡萄糖和d-甘露糖系列的Chiron，并为衍生物提供了新的立体生成中心。“在烧瓶中”和通过密度泛函理论（DFT）计算研究了存在于具有甲磺酰基离去基团的无环底物中的吸电子基团（EWG）对DBCE反应中反应性的影响。已证明具有苯并肟基（EWG = CHNOBn）的四氢呋喃衍生物非常适合用于随后的高度立体选择性格氏反应。
• Deoxy-nitrosugars. 4th communication. Convenient synthesis of 1-deoxy-1-nitroaldoses
  作者：Bernard Aebischer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19830660310

  日期：1983.5.5

  A new synthesis of 1-deoxy-1-nitroaldoses by ozonolysis of N-glycosylnitrones according to the procedure of Bailey et al. is described. Based on the oxime 1, the mannofuranosylnitrones 3–5 were obtained in yields of 86–88% and the 1-deoxy-1-nitromannose 6 in yields of 70–76%. In the same manner the 1-deoxy-1-nitroaldoses 9, 12, 18, and 19 were prepared in yields of 61–90% from the oximes 7, 10, 14

  根据Bailey等人的方法，通过N-糖基硝酮的臭氧分解新合成1-deoxy-1-nitroaldoses 。描述。以肟1为基础，可得到86-88％的甘露呋喃糖基硝酮3-5和70-76％的1-脱氧-1-硝基甘露糖6。以相同的方式将1-脱氧-1- nitroaldoses 9，12，18，和19中的61-90％的收率制备来自肟7，10，14和15，则该过程是与游离羟基的存在兼容组。