2-(4-bromobut-2-enyl)-(2-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester | 860818-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-bromobut-2-enyl)-(2-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(4-bromobut-2-enyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 860818-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: OEBOVZICSBSYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobut-2-enyl)-(2-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 indium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl (E)-3-(bromomethylene)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl (Z)-3-(bromomethylene)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel atom-transfer cyclisation catalysed by indium metal in halogenated solvents

  摘要：

  Treatment of tethered alkyne-allyl halides 1a-d with indium metal in halogenated solvents affords carbocyclic vinyl halides (3a-d) via a novel atom-transfer reaction. The reactions are operationally facile and proceed smoothly at room temperature even with sub-stoichiometric quantities of the metal. Use of a halogenated solvent containing a different halide than that contained in the substrate affords a mixture of products arising from intramolecular halide transfer and abstraction of a halide atom from solvent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.054
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1,4-二溴-2-丁烯 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-(4-bromobut-2-enyl)-(2-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水性溶剂体系中新型铟介导的链状卤代环烯的环化反应

  摘要：

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.094