N-phenyl-2-bromo-acrylic acid amide | 39773-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-bromo-acrylic acid amide
• 英文别名: α-Bromoacrylic Anilide；2-bromo-N-phenyl-2-propenamide；N-Phenyl-α-bromacrylamid；2-Brom-acrylsaeure-anilid；2-bromo-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 39773-12-1
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: LGJVHYBAZDBTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  368.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-bromo-acrylic acid amide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-diphenylpropane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉配体可实现铜催化的丙烯酰胺的不对称自由基叠氮化

  摘要：

  用于手性烷基叠氮化物的合成的不对称自由基叠氮化仍然是有机合成中的巨大挑战。我们在此报告了由1摩尔％的铜催化剂催化的丙烯酰胺前所未有的高度对映选择性自由基叠氮化。将底物以良好至优异的对映选择性高产率转化为相应的烷基叠氮化物。值得注意的是，对于这种高度对映选择性的自由基叠氮化，采用阴离子氰基-双恶唑啉（CN-Box）配体对于生成单体Cu II叠氮化物而不是二聚Cu II叠氮化物中间体至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202015083
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-propionic acid anilide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-bromo-acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nematicidal alkenanilides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：USH0000327H1

  公开（公告）日：1987-09-01

  A method is described for the control of nematodes in agricultural crops which comprises applying to the situs of infestation a nematicidal composition containing as active ingredient a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, lower alkyl, or halogen, X is hydrogen or halogen, n is 1 or 2, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkylthio, and nitro when n is 1, and halogen when n is 2, with the proviso that at least 1 of R.sub.1, R.sub.2, and X must be halogen. Preparation of active ingredient compounds is described, and nematicidal utility of compositions is exemplified.

  本发明涉及一种用于控制农作物线虫的方法，该方法包括向受虫害部位施用一种线虫杀剂组合物，其含有以下化合物作为活性成分：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2是氢、低碳基或卤素，X是氢或卤素，n为1或2，Y是氢、低碳基、卤素、三氟甲基、低烷氧基、低烷硫基和硝基（当n为1时）以及卤素（当n为2时），但至少有R.sub.1、R.sub.2和X中的1个必须是卤素。本发明还描述了活性成分化合物的制备方法，并且举例说明了组合物的线虫杀性实用性。
• Iron-Catalyzed Sulfonylthiocyanation of α,β-Unsaturated Amides/Esters via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Xiuwen Jia、Liping Luo、Chunxi Huang、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02954

  日期：2022.10.21

  An iron-catalyzed four-component sulfonylthiocyanation between α,β-unsaturated amides/esters, TMSNCS, aryldiazonium tetrafluoroborates, and sulfur dioxide (from SOgen) is demonstrated. This protocol is characterized by mild reaction conditions, good functional group compatibility, broad substrate scope, and good to excellent yields, providing a feasible method for the preparation of β-thiocyanated

  展示了铁催化的 α,β-不饱和酰胺/酯、TMSNCS、芳基重氮四氟硼酸盐和二氧化硫（来自 SOgen）之间的四组分磺酰硫氰化反应。该方案具有反应条件温和、官能团相容性好、底物适用范围广、产率优良等特点，为制备β-硫氰酸砜类化合物提供了一种可行的方法。初步的机制研究表明，该过程可能涉及激进途径。
• Photocatalytic Radical Coupling of Organoborates with α-Halogenated Electron-Poor Olefins
  作者：Marina Caldarelli、Sarah Jane Rezzi、Nicoletta Colombo、Tracey Pirali、Gianluca Papeo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02386

  日期：2024.1.5

  Herein, we report the visible-light-mediated addition of organoborates to α-halogenated electron-poor olefins enabled by an environmentally benign metal-free catalyst. The method accommodates a variety of boronic acid derivatives as well as alkenes and delivers the corresponding saturated α-halo-derivatives in up to 90% yields. The obtained products are high-value building blocks in organic synthesis

  在此，我们报告了通过环境友好的无金属催化剂实现的可见光介导的有机硼酸盐与α-卤代贫电子烯烃的加成。该方法适用于各种硼酸衍生物以及烯烃，并以高达 90% 的产率提供相应的饱和 α-卤代衍生物。所得产品是有机合成中的高价值构建模块，可进行各种后续转化。
• Absolute configuration of diastereomeric derivatives of N-substituted aziridine-2-carboxylic acids
  作者：A. V. Eremeev、F. D. Polyak、I. A. Vosekalna、I. I. Chervin、Sh. S. Nasibov、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00503598

  日期：1984.10
• Neidlein, Richard; Lehr, Werner, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1187 - 1194
  作者：Neidlein, Richard、Lehr, Werner

  DOI：——

  日期：——