CPT-Abu-Boc | 1204387-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: CPT-Abu-Boc
• CAS: 1204387-77-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇
• 分子量: 533.581
• InChiKey: VIPRZDYNROTSJL-WRONEBCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CPT-Abu-Boc 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的一系列α-氨基酸酯前药：体外水解和A549人肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  本研究的目的是确定一种具有最佳释放和细胞毒性特性的喜树碱 (CPT) 前药，用于固定在被动靶向微粒递送系统上。合成、表征和评估了一系列 CPT 的 α-氨基酸酯前药。合成了四种具有增加脂肪链长度的 CPT 前药（甘氨酸 (Gly) ( 2a )、丙氨酸 (Ala) ( 2b )、氨基丁酸 (Abu) ( 2c ) 和正缬氨酸 (Nva) ( 2d))。在分别对应于肿瘤、肺和细胞外/生理 pH 值的 pH 值 6.6、7.0 和 7.4 下研究前药再转化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法在 A549 人肺癌细胞中评估细胞毒性。水解再转化为母体 CPT 的速率随着侧链长度的减少和 pH 值的增加而增加。2d的 Hill 斜率显着小于 CPT 和其他测试的前药，表明在较低浓度下细胞死亡率较高。这些结果表明2d是被动靶向持续释放肺递送系统的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/jm901029n
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 、 喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到CPT-Abu-Boc
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的一系列α-氨基酸酯前药：体外水解和A549人肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  本研究的目的是确定一种具有最佳释放和细胞毒性特性的喜树碱 (CPT) 前药，用于固定在被动靶向微粒递送系统上。合成、表征和评估了一系列 CPT 的 α-氨基酸酯前药。合成了四种具有增加脂肪链长度的 CPT 前药（甘氨酸 (Gly) ( 2a )、丙氨酸 (Ala) ( 2b )、氨基丁酸 (Abu) ( 2c ) 和正缬氨酸 (Nva) ( 2d))。在分别对应于肿瘤、肺和细胞外/生理 pH 值的 pH 值 6.6、7.0 和 7.4 下研究前药再转化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法在 A549 人肺癌细胞中评估细胞毒性。水解再转化为母体 CPT 的速率随着侧链长度的减少和 pH 值的增加而增加。2d的 Hill 斜率显着小于 CPT 和其他测试的前药，表明在较低浓度下细胞死亡率较高。这些结果表明2d是被动靶向持续释放肺递送系统的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/jm901029n