(E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester | 863453-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 863453-53-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: KBNVGZNNNNTWRZ-NKEYJUGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-5-Benzyloxy-4-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,8-dimethyl-non-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065