2-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline | 16552-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N-<2>Pyridylmethyl-o-anisidin；N-(2-Methoxyphenyl)-2-pyridinemethanamine
• CAS: 16552-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11141338
• 分子量: 214.267
• InChiKey: UNUDZSSNEFXKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) triflate 、 2-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（II）α-氨基吡啶配合物及其在氧化反应中的催化活性：活性和配体分解的比较研究

  摘要：

  合成了带有双齿和三齿α-氨基吡啶配体的定义明确的Fe II络合物，并研究了它们在利用过氧化物氧化剂对烃类和醇类的氧化中的催化活性。所述tridendate双（吡啶甲基）胺配体6和它的苄基化类似物7转化成配合物的[Fe II（6）2 ]光学传递函数2（96％，X射线;光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）和[铁II（7）2 ] OTf 2（90％）。二齿氨基吡啶配体8被转化为[Fe II（8）2（OTf）2 ]（93％，X射线）。新的络合物具有催化活性，可将仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮，从甲苯到苯甲醛，从环己烯到氧化环己烯（3摩尔％催化剂，t BuOOH（4当量），RT，2-6 h，分离产物的产率为28-85％。环己烷与ROOH（R ​​= H，t Bu）催化氧化成低比例的醇/酮混合物表明，除了使用[Fe II（6）2 ] OTf 2和H 2 O 2是慢慢添加的。与已知的联苯二酸和十四

  DOI：

  10.1002/cplu.201200244
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以173 mg的产率得到2-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对“用于化学选择性还原C═X（X = O，N）功能的氧化还原非配体负载的钒催化剂”的修正。

  摘要：

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09331

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• Correction to “Redox-Noninnocent Ligand-Supported Vanadium Catalysts for the Chemoselective Reduction of C═X (X = O, N) Functionalities”
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Shengping Zheng、Michelle C. Neary、Jincheng Mao、Marco Flores、Ryan J. Trovitch、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/jacs.0c09331

  日期：2020.9.23

  Pages 15232, 15233, and 15236. In the original paper, the doublet wave functions for 21 and 21a/21b were incorrectly reported as spin-contaminated in sections 2.3 and 2.8 (Figure 3 and Scheme 9, respectively.) This comes from the incorrectly reported expected eigenvalue of 0.75 for the spin-squared operator ⟨Ŝ2⟩ for the antiferromagnetically coupled doublet |↓⟩L|↑↑⟩V state (originally given in the

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β
• Iron(II) α-Aminopyridine Complexes and Their Catalytic Activity in Oxidation Reactions: A Comparative Study of Activity and Ligand Decomposition
  作者：Matthew Lenze、Erin T. Martin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/cplu.201200244

  日期：2013.1

  well‐defined FeII complexes bearing bi‐ and tridentate α‐aminopyridine ligands were synthesized, and their catalytic activity in the oxidation of hydrocarbons and alcohols utilizing peroxide oxidants was investigated. The tridendate bis(picolyl)amine ligand 6 and its benzylated analogue 7 were converted into complexes [FeII(6)2]OTf2 (96 %, X‐ray; OTf=CF3SO3−) and [FeII(7)2]OTf2 (90 %). The bidentate aminopyridine

  合成了带有双齿和三齿α-氨基吡啶配体的定义明确的Fe II络合物，并研究了它们在利用过氧化物氧化剂对烃类和醇类的氧化中的催化活性。所述tridendate双（吡啶甲基）胺配体6和它的苄基化类似物7转化成配合物的[Fe II（6）2 ]光学传递函数2（96％，X射线;光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）和[铁II（7）2 ] OTf 2（90％）。二齿氨基吡啶配体8被转化为[Fe II（8）2（OTf）2 ]（93％，X射线）。新的络合物具有催化活性，可将仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮，从甲苯到苯甲醛，从环己烯到氧化环己烯（3摩尔％催化剂，t BuOOH（4当量），RT，2-6 h，分离产物的产率为28-85％。环己烷与ROOH（R ​​= H，t Bu）催化氧化成低比例的醇/酮混合物表明，除了使用[Fe II（6）2 ] OTf 2和H 2 O 2是慢慢添加的。与已知的联苯二酸和十四