3-oxocyclopentylmalonic acid dibenzyl ester | 504394-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxocyclopentylmalonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: Dibenzyl 2-(3-oxocyclopentyl)propanedioate
• CAS: 504394-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: DNAMBZWBZIHNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-oxocyclopentylmalonic acid dibenzyl ester 在 二(4-溴苯基)胺 、 copper(l) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜和二芳基胺的协同催化作用，使未活化的环酮多功能化：获得环状α-烯胺

  摘要：

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00125
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 二苄基马来酸酯 在 L-脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-oxocyclopentylmalonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与 2-环戊烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  使用手性二胺/酸组合催化剂，丙二酸二烷基酯与环烯酮的迈克尔反应以高产率得到所需的迈克尔加合物，在质子溶剂（如甲醇和乙醇）中具有极好的对映体过量。甲醇分子参与质子中继系统，其中丙二酸二烷基酯通过氢键活化，提供具有优异对映选择性的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258533

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions using a chiral La–Na aminodiolate catalyst
  作者：N Prabagaran、G Sundararajan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00240-9

  日期：2002.6

  (R,R)-(+)-2-[Benzyl-(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]-1-phenylethanol 1 is used as a chiral ligand in the synthesis of an optically active lanthanum-sodium amino diol complex LS-1. This heterobimetallic catalyst is quite effective its an asymmetric catalyst for various Michael addition reactions, H-1 NMR Study indicates the co-ordination of enone to the central lanthanum atom in LS-1. The reaction conditions were optimized and the adducts were obtained in high yield with moderate to high enantiomeric excess under extremely mild conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.