ethyl (3S)-3-(benzylamino)-4-phenylbutanoate | 1282538-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-(benzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1282538-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: MAOZEDKYMAXDPS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-4-phenylbut-2-enoate 在 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯丁酸,b-[(苯基甲基)氨基]-,乙基酯,(R)- 、 ethyl (3S)-3-(benzylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱催化三氯硅烷和水对N-烷基β-烯氨基酯的高度对映选择性还原

  摘要：

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003105

文献信息

• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。