Benzylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane | 253137-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane
• 英文别名: Benzyl-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]borane
• CAS: 253137-43-8
• 化学式: C₃₇H₅₃B
• 分子量: 508.639
• InChiKey: MTTRPLZBOLXEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.82
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 Benzylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane 在 4-substituted cyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium benzylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  位阻有机双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯及其聚苯乙烯衍生物的制备和用于酮的非对映选择性还原

  摘要：

  概述了苄基和苯基双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯[有机二三氢硼酸酯]的制备。苄基二三氢硼酸锂和钾硼酸钾可还原取代的环己酮，其非对映选择性可与已知的最具选择性的试剂（例如，来自4-甲基环己酮的99％顺式-4-甲基环己醇）相比较。苯基二三氢硼酸锂也以显着的选择性还原酮。例如，将4-甲基环己酮还原为顺式-4-甲基环己醇的纯度为88％。与大多数其他高选择性试剂不同，该反应在室温下进行，并具有额外的优势，即可以定量回收硼试剂。在萘二甲酸锂的存在下，Merrifield的树脂与二三氟烷基氟硼烷偶联，得到了（二三基硼烷基甲基）聚苯乙烯。类似地，bromopolystyrene与在存在ditripylfluoroborane耦合Ñ正丁基锂，得到（ditripylboryl）聚苯乙烯。这些聚合有机硼烷与t的反应-BuLi给出相应的聚合物负载的氢硼酸锂。二三烷基氢硼烷基甲基聚苯乙烯锂以与其非聚合对应物相

  DOI：

  10.1039/a904260a
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)fluoroborane 、 苄基氯化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到Benzylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  位阻有机双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯及其聚苯乙烯衍生物的制备和用于酮的非对映选择性还原

  摘要：

  概述了苄基和苯基双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯[有机二三氢硼酸酯]的制备。苄基二三氢硼酸锂和钾硼酸钾可还原取代的环己酮，其非对映选择性可与已知的最具选择性的试剂（例如，来自4-甲基环己酮的99％顺式-4-甲基环己醇）相比较。苯基二三氢硼酸锂也以显着的选择性还原酮。例如，将4-甲基环己酮还原为顺式-4-甲基环己醇的纯度为88％。与大多数其他高选择性试剂不同，该反应在室温下进行，并具有额外的优势，即可以定量回收硼试剂。在萘二甲酸锂的存在下，Merrifield的树脂与二三氟烷基氟硼烷偶联，得到了（二三基硼烷基甲基）聚苯乙烯。类似地，bromopolystyrene与在存在ditripylfluoroborane耦合Ñ正丁基锂，得到（ditripylboryl）聚苯乙烯。这些聚合有机硼烷与t的反应-BuLi给出相应的聚合物负载的氢硼酸锂。二三烷基氢硼烷基甲基聚苯乙烯锂以与其非聚合对应物相

  DOI：

  10.1039/a904260a

文献信息

• Preparation and use of sterically hindered organobis(2,4,6-triisopropylphenyl)hydroborates and their polystyrene derivatives for the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Duanjie Hou、Gareth A. DeBoos

  DOI：10.1039/a904260a

  日期：——

  benzyl and phenylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)hydroborates [organoditripylhydroborates] are outlined. The lithium and potassium benzylditripylhydroborates reduce substituted cyclohexanones with diastereoselectivities comparable to those obtained with the most selective reagents known (e.g. 99% cis-4-methylcyclohexanol from 4-methylcyclohexanone). Lithium phenylditripylhydroborate also reduces ketones with

  概述了苄基和苯基双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯[有机二三氢硼酸酯]的制备。苄基二三氢硼酸锂和钾硼酸钾可还原取代的环己酮，其非对映选择性可与已知的最具选择性的试剂（例如，来自4-甲基环己酮的99％顺式-4-甲基环己醇）相比较。苯基二三氢硼酸锂也以显着的选择性还原酮。例如，将4-甲基环己酮还原为顺式-4-甲基环己醇的纯度为88％。与大多数其他高选择性试剂不同，该反应在室温下进行，并具有额外的优势，即可以定量回收硼试剂。在萘二甲酸锂的存在下，Merrifield的树脂与二三氟烷基氟硼烷偶联，得到了（二三基硼烷基甲基）聚苯乙烯。类似地，bromopolystyrene与在存在ditripylfluoroborane耦合Ñ正丁基锂，得到（ditripylboryl）聚苯乙烯。这些聚合有机硼烷与t的反应-BuLi给出相应的聚合物负载的氢硼酸锂。二三烷基氢硼烷基甲基聚苯乙烯锂以与其非聚合对应物相