1-((E)-4-tosylbut-3-en-1-yl)benzene | 112473-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-4-tosylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 112473-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: REVAQRLJLFWUAF-MKMNVTDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-4-tosylbut-3-en-1-yl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonylmethyl)-propyl]-pyrrolidine 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((E)-4-tosylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209

文献信息

• Water-mediated radical C–H tosylation of alkenes with tosyl cyanide
  作者：Dongyan Hu、Yang Zhang、Jianwei Li、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d2cc06101e

  日期：——

  alkenes with tosyl cyanide was discovered. Experimental investigations revealed that the reaction was initiated by the in situ formation of sulfinyl sulfone in the presence of water. The sulfinyl sulfone species decomposed to a sulfonyl radical and a sulfinyl radical through homolytic fission. The vinyl sulfone was afforded via sequential addition of the alkene to the sulfonyl radical and the sulfinyl

  发现了水介导的烯烃与甲苯磺酰氰化物的甲苯磺酰化反应。实验研究表明，反应是由在水存在下原位形成亚磺酰砜引发的。亚磺酰基砜物种通过均裂裂变分解为磺酰基和亚磺酰基。乙烯基砜是通过将烯烃依次加成到磺酰基和亚磺酰基上，然后通过β-消除亚磺酰基部分得到的。
• Phenanthroline-Initiated Anti-selective Hydrosulfonylation of Unactivated Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Ci-Shuang Dong、Wen-Yan Tong、Peng Ye、Nuoran Cheng、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01529

  日期：2023.5.19

  anti-selective hydrosulfonylation of unactivated alkynes with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of phenanthroline-based Lewis base and (Me3Si)3SiH as the hydrogen atom donor has been developed. The protocol proceeds efficiently under mild and metal-free conditions, delivering a diverse set of (Z)-vinyl sulfones with high stereoselectivity. Additionally, the method displays excellent

  开发了一种在催化量的基于菲咯啉的路易斯碱和 (Me 3 Si) 3 SiH 作为氢原子供体存在下，用磺酰氯对未活化的炔烃进行反选择性氢磺酰化的简单通用方法。该协议在温和和无金属条件下有效进行，提供一组不同的（Z)-乙烯基砜具有高立体选择性。此外，该方法显示出优异的官能团相容性，可应用于复杂药物及其衍生物的后期修饰。实验和密度泛函理论研究表明，转化成功的关键是使用基于菲咯啉的路易斯碱，它与磺酰氯相互作用形成卤素键络合物，加速磺酰氯 S-Cl 键的裂解在可见光的照射下。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。
• Pyridine and triphenylphosphine oxide activation of sulfonyl chlorides in the syntheses of (E) alk-1-enyl sulfones
  作者：G. Signore、C. Malanga、R. Menicagli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.056

  日期：2008.12

  This paper describes efficient and new approaches to (E) alk-1-enyl sulfones, starting from sulfonyl chloride/pyridine or sulfonyl chloride/triphenylphosphine complexes in the presence of (E) di-iso-butyl alk-1-enyl alanes.The use of CuCl in the presence of sulfonyl chloride/pyridine complexes or pyridine in the presence of sulfonyl chloride/triphenylphosphine complexes, respectively, results in a remarkable increase in the yields and conversions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOBAYASHI, TOSHIFUMI;TANAKA, YUHJI;OHTANI, TAKASHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOM+, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1209-1212
  作者：KOBAYASHI, TOSHIFUMI、TANAKA, YUHJI、OHTANI, TAKASHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOM+

  DOI：——

  日期：——