N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide | 870556-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-chloro-phenyl)-4-tert-butyl-benzenesulfonamide；N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• CAS: 870556-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrClNO₂S
• 分子量: 402.739
• InChiKey: NGMZTDDCKWIXMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-[3-(2-hydroxyethylamino)-5-methylpyrazin-2-yl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Biarylsulfonamide CCR9 inhibitors for inflammatory bowel disease

  摘要：

  Inflammatory bowel disease, including Crohn's disease and ulcerative colitis, affects millions of people worldwide. CCR9 has been shown to be a key chemokine receptor mediating the local inflammatory responses in the GI tract. The CCR9 inhibitor Vercirnon advanced to phase 3 clinical trials, but carries several liabilities which we sought to improve. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.046
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 2-溴-4-氯苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向 CCR9 细胞内结合位点的化学生物学工具箱：荧光配体、新药先导物和 PROTAC

  摘要：

  基于细胞内 CCR9 拮抗剂 vercirnon，我们开发了第一个基于小分子的荧光配体，靶向 GPCR 的细胞内变构结合位点 (IABS)。该工具能够通过 NanoBRET、荧光显微镜进行结合研究，并发现具有更高亲和力的新型细胞内 CCR9 拮抗剂。为了诱导 CCR9 降解，我们开发了第一个针对 GPCR 的 IABS 的 PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202116782

文献信息

• CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Basak Arindrajit

  公开号：US20100234364A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 or CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2 and CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, CCR9-mediated diseases, as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR2或CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR2和CCR9的典型疾病。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法、治疗CCR9介导疾病的方法、作为CCR2拮抗剂鉴定的检测中的对照物，以及作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照物中非常有用。
• N-(2-(HETARYL)ARYL) ARYLSULFONAMIDES AND N-(2-(HETARYL) HETARYL ARYLSULFONAMIDES
  申请人：Charvat Trevor T.

  公开号：US20090005410A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR9-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR9的典型疾病特征。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR9介导疾病的方法，以及作为鉴定CCR9拮抗剂的检测中的对照物。
• Aryl Sulfonamides
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20080161345A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds that modulate various chemokine receptors. These compounds are useful for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明涉及调节各种趋化因子受体的化合物。这些化合物可用于治疗炎症和免疫性疾病。
• N-(2-(HETARYL)ARYL)ARYLSULFONAMIDES AND N-(2-(HETARYL)HETARYL ARYLSULFONAMIDES
  申请人：Charvat Trevor T.

  公开号：US20120245138A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR9-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR9受体的有效拮抗剂的化合物。动物实验表明这些化合物对于治疗CCR9标志性疾病炎症是有用的。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR9介导的疾病的方法，以及作为鉴定CCR9拮抗剂的试验控制。
• N-(2-(hetaryl)aryl) arylsulfonamides and N-(2-(hetaryl) hetaryl arylsulfonamides
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US07776877B2

  公开（公告）日：2010-08-17

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR9-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了一些作为CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物测试表明，这些化合物对于治疗CCR9的标志性疾病炎症是有用的。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR9介导疾病的方法以及作为鉴定CCR9拮抗剂的检测中的对照。