2,6-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene | 333426-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene
• 英文别名: 2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene；9,10-dibromo-2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)anthracene；bs(diethylphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene
• CAS: 333426-62-3
• 化学式: C₂₄H₃₀Br₂O₆P₂
• 分子量: 636.254
• InChiKey: QVTXPZZGTWAAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  693.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-bis(4-dimethylaminostyryl)-9,10-distyrylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform 9,10-distyryl-2,6-bis(p-dialkylamino-styryl)anthracene homologues exhibiting alkyl length-tunable piezochromic luminescence and heat-recovery temperature of ground states

  摘要：

  合成了一系列具有不同长度N-烷基链的2,6-bis(p-二烷基氨基苯乙烯)-9,10-二苯乙烯蒽（FCn）十字形化合物，并研究了它们的聚集增强荧光和压电变色发光（PFC）特性。这些含有9,10-二苯乙烯蒽的十字形化合物在THF溶液中的荧光量子收益（Φ）相对较低（Φ ≈ 10%），但在水相介质中表现出适度的聚集增强发光（Φ ≈ 25%），但在固态中呈现出强烈且依赖链长的荧光发射。研磨和压制实验表明，这些材料在机械应力诱导下的光谱位移（ΔλPFC = 23–54 nm）都表现出有效的PFC特性，此外，较长的烷基链FCn显示出更大的ΔλPFC。粉末X射线衍射和差示扫描量热法测量表明，外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是可逆PFC行为的原因。研究发现，增加N-烷基链的长度可以有效降低基态的冷结晶温度，从而使PFC状态的热恢复温度可调，且基态FC10和FC12固体可以在室温下自发恢复到其原始状态。

  DOI：

  10.1039/c3tc32035a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-9,10-dibromoanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enhanced two-photon absorption properties of tetradonor-containing anthracene-centered 2-D cross-conjugated polymers

  摘要：

  在本文中，我们展示了聚[9,10-双（对-二癸基氨基苯乙炔基）-2,6-蒽乙炔-alt-N-辛基-3,6-/2,7-咔唑烯]（P1/P2）这两种具有 2,6-二芳基乙烯/9,10-二芳基乙炔主题的新型含四价蒽中心交叉共轭聚合物的合成和增强双光子吸收（TPA）特性。P1 和 P2 是通过 9,10-二溴-2,6-双（二乙基磷酰甲基）蒽与芳基乙炔的 Sonogashira 偶联，然后与芳基二甲醛进行 Wittig-Horner 反应合成的。它们的平均分子量分别为 1.82 × 104 和 2.15 × 104 g mol-1，易溶于普通有机溶剂，能发出强烈的橙色单光子和双光子激发荧光，峰值在 555 nm 附近。通过双光子诱导荧光法测得的 P1 和 P2 在甲苯中的最大 TPA 截面（δ）分别为每重复单位 2360 和 1520 Gm。这些δ值明显大于两个相应的线性类似物的δ值之和，表明蒽中心交叉共轭聚合物实现了协同增强δ，这与所报道的苯中心和吡嗪中心交叉共轭发色团的特点不同，苯中心和吡嗪中心交叉共轭发色团的δ没有增强。 这些结果突出表明，蒽环是一种很有前途的交叉π中心，可用于构建新型交叉共轭聚合物，从而表现出独特的光电特性。

  DOI：

  10.1039/c0jm04067c

文献信息

• AIE-active 9,10-bis(alkylarylvinyl)anthracences with pendent diethoxylphosphorylmethyl groups as solution-processable efficient EL luminophores
  作者：Qikun Sun、Xu Qiu、Yuansheng Lu、Xin Xu、Honghong Wang、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c7tc03027d

  日期：——

  An AIE luminophore with pendent diethoxylphosphorylmethyl groups was used as solution-processed EL emitter and emitted 596 nm of orange light with peak current and external quantum efficiencies up to 9.4 cd A⁻¹ and 3.9%, respectively.

  一种具有侧链二乙氧基磷酰甲基基团的AIE发光团被用作溶液加工的EL发射器，发出596纳米的橙光，其峰值电流和外部量子效率分别高达9.4 cd A⁻¹和3.9%。
• Synthesis and optoelectronic properties of a solution-processed red-emitting tetra(arylvinyl)anthracene cruciform
  作者：Bing Hua、Yangyang Gao、Shian Ying、Wei Liu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.006

  日期：2015.12

  In this paper, we report the synthesis and optoelectronic properties of a new anthracene-centered cruciform, 2,6-bis(9,9-di(2-ethylhexyl)fluorene-2-yl-vinyl-2)- 9,10-bis(9-(2-ethylhexyl)carbazole-3-yl-vinyl-2)anthracene (FCA). FCA was prepared by the Heck coupling 2,6-bis(diethoxylphosphorylmethyl)-9,10- dibromoanthracene and 9-(2-ethylhexyl)-3-vinylcabazole, followed by the Wittig–Horner reaction

  在本文中，我们报告了一种以蒽为中心的新型十字形2,6-双（9,9-二（2-乙基己基）芴-2-基-乙烯基-2）-9,10-的合成和光电性能。双（9-（2-乙基己基）咔唑-3-基-乙烯基-2）蒽（FCA）。FCA的制备是通过Heck偶联2,6-双（二乙氧基磷酰基甲基）-9,10-二溴蒽和9-（2-乙基己基）-3-乙烯基咔唑，然后进行Wittig-Horner反应与9,9-di（2- （乙基己基）-2-甲酰基芴。强扭曲的9,10分支的存在使FCA表现出适度的聚集增强发射和压电荧光致变色，并且引入许多支链烷基链使FCA具有良好的溶解性和成膜能力。FCA 可以将其用作溶液处理的发光层，以提供峰值波长为612 nm的红色发射并且最大发光效率为1.3 cd / A。
• 2,6,9,10-Tetra(p-dibutylaminostyryl)anthracene as a multifunctional fluorescent cruciform dye
  作者：Wei Liu、Jianfeng Wang、Yangyang Gao、Qikun Sun、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c4tc01680g

  日期：——

  2,6,9,10-tetra(p-dibutylaminostyryl)anthracene exhibited semi-disjointed frontier molecular orbital and multifunctional optical properties, including aggregation-enhanced emission, enhanced two-photon absorption activity, fluorescence response selectively to TM ions, and piezochromic luminescence. These are rarely found in cruciform configuration dyes.

  2,6,9,10-四(对-叔丁基氨基苯乙烯基)蒽表现出半分离的前沿分子轨道和多功能光学性质，包括聚集增强发射、增强的双光子吸收活性、荧光响应选择性地对TM离子，以及压电致色发光。这些在十字形结构染料中很少见。
• Fluorescence response of pyridinyl- and/or dibutylaniline-capped 2,6,9,10-tetravinylanthracenes to metal ions
  作者：Meng Zheng、Mingxiao Sun、Deteng Zhang、Tongliang Liu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.037

  日期：2014.2

  The solution photophysical properties of a series of dibutylaniline- and/or pyridine-containing 2,6,9,10-tetrarylvinylanthracene cruciforms with and without metal ions have been determined. The results show that the dibutylaniline-containing cruciforms show stronger intermolecular charge transfer and obviously red-shifted emission spectra than the only pyridine-containing ones, and fluorescence responses of these cruciforms to select several metal ions are also different. The alkali K+, alkaline-earth Mg2+ and Ca2+ hardly affect the emission behavior, but the transition Cu2+ and Zn2+ could red-shift, blue-shift or quench the fluorescence emissions, depending on the nature of end groups. The fluorescence responsive behaviors of the different cruciforms to metal ions are explained qualitatively through their spatially separated frontier molecular orbital (FMO) features and coordination-induced FMO changes. These findings suggest that these anthracene-centered cruciforms could be promising functional scaffolds selectively for differential transition metal sensor arrays. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.