ethyl 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)acetate | 465512-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)sulfinylacetate
• CAS: 465512-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄S
• 分子量: 278.277
• InChiKey: KMQWHXJYYLROMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)acetate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基二氟甲基亚砜的高效不对称合成及其在对映纯α-二氟甲基醇中的应用

  摘要：

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate 在 iron(III) chloride 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基二氟甲基亚砜的高效不对称合成及其在对映纯α-二氟甲基醇中的应用

  摘要：

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.037

文献信息

• Aryl Fluoroalkyl Sulfoxides: Optical Stability and p <i> K _a </i> Measurement
  作者：Amélia Messara、Nicolas Vanthuyne、Patrick Diter、Mourad Elhabiri、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Emmanuel Magnier、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202100816

  日期：2021.9.24

  properties of chiral aryl fluoroalkyl sulfoxides with strong synthetic potential were studied. After resolution by enantioselective chromatography, their optical stability was investigated by thermal enantiomerization via enantioselective chromatography. Their ΔG values range from 38.2 to 41.0 kcal mol−1 at 214 °C. In addition, the pKa values of six aryl difluoromethyl sulfoxides were determined via

  研究了具有强大合成潜力的手性芳基氟代烷基亚砜的关键性质。通过对映选择性色谱拆分后，通过对映选择性色谱的热对映异构化来研究它们的光学稳定性。它们的 Δ G值在 214 °C 时为 38.2 至 41.0 kcal mol -1。此外，六种芳基二氟甲基亚砜的 p K a值是通过 DMSO 中的间接紫外-可见分光光度滴定法测定的，其范围为 20.3-22.5。
• Synthesis and optical activity of difluoro(organylsulfinyl)acetic acids and their esters
  作者：Andrej V. Matsnev、Nataliya V. Kondratenko、Yurii L. Yagupolskii、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00431-8

  日期：2002.4

  Representatives of a new type of optically active sulfur(IV) compound, arylsulfinyldifluoroacetic acids, have been prepared.

  已经制备了新型旋光活性硫（IV）化合物的代表，芳基亚磺酰基二氟乙酸。