hept-6-en-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 171557-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-6-en-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 1-ethyl-pent-4-enyl ester
• CAS: 171557-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: MULOCMFXARUUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hept-6-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  金(I)−通过烯丙醇分子内脱水胺化催化合成环状磺酰胺：1,3-二胺合成策略

  摘要：

  开发了一种新型金（I）催化的分子内脱水胺化方法来有效合成多种环状磺酰胺。使用 (IPr)AuCl (5 mol%) 和 AgBF4 (5 mol%) 的组合，反应在室温下顺利进行。该方法展示了广泛的底物范围，包括具有挑战性的七元环结构，并表现出官能团兼容性。此外，该反应表现出高立体选择性，允许从手性仲烯丙醇合成对映体富集的环状磺酰胺。合成的环状磺酰胺可作为生成 1,3-二胺的有价值的中间体。该方法为环状磺酰胺合成提供了一条改进的路线，并为获得必需的 1,3-二胺衍生物提供了战略切入点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400280
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯-3-醇 生成 hept-6-en-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过消除三甲基锡烷基基团进行高度区域和立体选择性的内烯烃合成

  摘要：

  具有硫鎓离子的仲烷基锡（IV）化合物的内部反应通过氢化物β向三烷基锡烷基的1，5-或1，6-转移，以高收率和区域和立体选择性得到内部反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99871-x

文献信息

• Free Radical Pathway Cleavage of C—O Bonds for the Synthesis of Alkylboron Compounds
  作者：Xi Lu、Zhen‐Qi Zhang、Lu Yu、Ben Zhang、Bing Wang、Tian‐Jun Gong、Chang‐Lin Tian、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.201800500

  日期：2019.1

  polarized alkyl tosylate C—O bonds to the fairly limited number of C—O bonds able to participate in free radical cleavage pathways. The mechanistic studies suggested that in situ‐generated silver(0) catalytic species were the active catalytic species and played a key role in the radical pathway cleavage of C—O bonds.

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。
• Ring Closure Reactions of Substituted 4-Pentenyl-1-oxy Radicals. The Stereoselective Synthesis of Functionalized Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Jens Hartung、Fabienne Gallou

  DOI：10.1021/jo00126a021

  日期：1995.10

  N-(Alkyloxy)pyridine-2( VT)-thiones 3 and benzenesulfenic acid O-esters 5 have been synthesized from substituted 4-pentenols 1 or the derived tosylates. Compounds 3 and 5 are efficient sources of free alkoxy radicals 6 which undergo synthetically useful fast ring closure reactions 6 --> 8 [k(exo) = (2 +/- 1) x 10(8) s(-1) to (6 +/- 2) x 10(9) s(-1) (T = 30 +/- 0.2 degrees C)]. Tetrahydrofurfuryl radicals 8 can be trapped with, e.g., hydrogen or chlorine atom donors to afford either trans- or cis-disubstituted tetrahydrofurans 10 or 12 depending on the substitution pattern of the 4-pentenyloxy radical. Substituted tetrahydropyrans 11 or 13 are formed in the minor 6-endo-trig cyclization. According to the data of competition kinetics, the observed stereoselectivities in free alkoxy radical cyclizations arise from steric interactions between the substituents in the transition state of the ring closure reactions. Alkyl substituents cause small differences in the measured relative rate constants of B-exo cyclizations which are reminiscent of the data obtained from the rearrangements of alkyl-substituted 5-hexenyl radicals. Likewise, a stereochemical model for oxygen radical cyclization is proposed where the pentenyloxy chain adopts a six-membered, chairlike transition state with the alkyl substituents preferentially situated in the pseudoequatorial positions leading to 2,5-trans-, 2,4-cis-, and 2,3-trans-substituted tetrahydrofurfuryl radicals 8 as the major intermediates.
• MURAYAMA, EIGORO;UEMATSU, MASAHIRO;NISHIO, HIROYUKI;SATO, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 313-316
  作者：MURAYAMA, EIGORO、UEMATSU, MASAHIRO、NISHIO, HIROYUKI、SATO, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• MURAYAMA, EIGORO;KIKUCHI, TOSHIHIRO;NISHIO, HIROYUKI;UEMATSU, MASAHIRO;SA+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 350-361
  作者：MURAYAMA, EIGORO、KIKUCHI, TOSHIHIRO、NISHIO, HIROYUKI、UEMATSU, MASAHIRO、SA+

  DOI：——

  日期：——