4-ethoxy-3-methoxy-β-nitro-styrene | 54110-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethoxy-3-methoxy-β-nitro-styrene
• 英文别名: 4-Aethoxy-3-methoxy-β-nitro-styrol；β-Nitro-3-methoxy-4-ethoxy-styrol；3-Methoxy-4-ethoxy-ω-nitro-styrol；3-Methoxy-4-ethoxy-ω-nitrostyrol；1-ethoxy-2-methoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 54110-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00174865
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OHUVDXRCVIKNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  356.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-methoxy-β-nitro-styrene 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 生成 4-ethoxy-3-methoxy-β-nitro-styrene
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Chaudhari; Mogera, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 5, p. 431 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Pyrrolidine-carbamate based new and efficient chiral organocatalyst for asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins
  作者：Amarjit Kaur、Kamal Nain Singh、Esha Sharma、Shilpy、Poonam Rani、Sandeep Kumar Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.002

  日期：2018.10

  The novel ((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl phenylcarbamate was synthesized and used as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclic/acyclic ketones to nitroolefins. Interestingly, the resulting Michael adducts were obtained in good to high yields (up to 96%) with excellent stereoselectivity (ee up to >99%, dr up to >99:1) without using any additive.

  合成了新颖的（（S）-吡咯烷基-2-基）甲基苯基氨基甲酸酯，并将其用作有效的有机催化剂，用于将环/非环酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上。有趣的是，在不使用任何添加剂的情况下，以良好的高收率（高达96％）和优异的立体选择性（ee高达> 99％，dr高达> 99：1）获得了所得的迈克尔加合物。
• TMEDA‐Catalyzed Regioselective Decarboalkoxy C−N Bond Formation: A Unified Direct Access to Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Lalit Yadav、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Mohit K. Tiwari、Abdul Rahaman T. A、Janmejaya Sen、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/asia.202200398

  日期：2022.8.15

  An unprecedented TMEDA-catalyzed, regioselective, decarboethoxy direct C−N coupling protocol towards the synthesis of dibenzopyrrocolines 17 a–i and 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 15 a–f/18 a–c alkaloids via the identification of N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a homogeneous catalyst is reported.

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。