7-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine | 1361033-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1361033-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃S₂
• 分子量: 382.348
• InChiKey: MFSZMOXECZGXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 、 7-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5,5'-bis{7-(4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine)}-4,4'-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并噻二唑的窄带隙发色团

  摘要：

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结

  DOI：

  10.1021/ja209331y
• 作为产物：
  描述：

  锡烷,(5-己基-2-噻吩基)三甲基- 、 4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.6h， 以94%的产率得到7-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并噻二唑的窄带隙发色团

  摘要：

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结

  DOI：

  10.1021/ja209331y

文献信息

• Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US09893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明涉及含有吡啶硫二唑，吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可以用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• ORGANIC SMALL MOLECULE SEMICONDUCTING CHROMOPHORES FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US20140167002A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明揭示了含有吡啶噻二唑、吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• US9893294B2
  申请人：——

  公开号：US9893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• [EN] ORGANIC SMALL MOLECULE SEMICONDUCTING CHROMOPHORES FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] CHROMOPHORES SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES À PETITE MOLÉCULE À UTILISER DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012074853A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.