ethyl 2-deuterio-3,3-diphenyl-2-propenoate | 78522-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-deuterio-3,3-diphenyl-2-propenoate
• 英文别名: β-Phenyl-zimtsaeure-ethylester-α-d(1)；ethyl 2-deuterio-3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 78522-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 253.305
• InChiKey: SIVYACOIQCOIKW-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deuterio-3,3-diphenyl-2-propenoate 在 氘氧化钠 、 乙醇-D1 、 重水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-deuterio-3-hydroxy-1,1,3-triphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 132. Photochemical studies of cyclopropenes and cyclopentadienes: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 140.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-deuterio-3,3-diphenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 132. Photochemical studies of cyclopropenes and cyclopentadienes: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a017

文献信息

• Vinyl anions. Part 9. Vinyl carbanions derived from acrylic esters and their β-phenyl derivatives
  作者：Ben Ami Feit、Uri Melamed、Richard R. Schmidt、Heike Speer

  DOI：10.1039/p19810001329

  日期：——

  carbanions. The vinyl carbanions were treated with various electrophiles to give the corresponding α-substituted derivatives. Ethyl cis- and trans-cinnamate gave mostly β-substituted products having trans-geometry. The products obtained from the maleic esters were the corresponding fumarate derivatives. Deuteriation of ethyl cis-cinnamate gave the α-deuteriated ethyl cis-cinnamate. In the absence of an added

  将ββ-二苯基丙烯酸乙酯，顺式和反式肉桂酸乙酯，马来酸甲酯和乙酯，富马酸乙酯和丙烯酸甲酯在低温下用强碱处理，得到衍生的乙烯基碳负离子。用各种亲电子试剂处理乙烯基碳负离子，得到相应的α-取代的衍生物。顺式和反式肉桂酸乙酯大部分给出具有反式几何结构的β-取代产物。从马来酸酯得到的产物是相应的富马酸酯衍生物。顺式肉桂酸乙酯的氘化反应得到α-氘化的顺式乙酯-肉桂 在不添加亲电试剂的情况下，分离出顺式和反式肉桂酸乙酯的二聚体和三聚体。还研究了溶剂，碱和温度的影响。