(4S,5R,E)-4,5-bis(benzyloxy)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,7-dien-6-ol | 1628535-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,E)-4,5-bis(benzyloxy)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,7-dien-6-ol
• 英文别名: (4S,5R,6R,10S,E)-4,5-bis(benzyloxy)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undeca-1,7-dien-6-ol
• CAS: 1628535-46-5
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄Si
• 分子量: 510.789
• InChiKey: FJBSGADSVQWJFQ-OSPQFJJASA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-4,5-bis(benzyloxy)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,7-dien-6-ol 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[(1E,4S,5S,6R,7E,10S)-4,5-bis(benzyloxy)-10-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-(methoxymethoxy)undeca-1,7-dien-1-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol 和 zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  摘要 丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol (2) 和 zeaenol (1) 的高效、短程和方便的不对称全合成已通过 7 和 9 个线性步骤实现，总收率高达 32% 和分别为 21%，来自已知的中间体 13。Mitsunobu 反转、De Brabander 的大环内酯化方案、Heck 交叉偶联、非对映选择性炔醛偶联和 Ohira-Bestmann 炔基化是关键反应。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,5R,E)-4,5-bis(benzyloxy)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,7-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol 和 zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  摘要 丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol (2) 和 zeaenol (1) 的高效、短程和方便的不对称全合成已通过 7 和 9 个线性步骤实现，总收率高达 32% 和分别为 21%，来自已知的中间体 13。Mitsunobu 反转、De Brabander 的大环内酯化方案、Heck 交叉偶联、非对映选择性炔醛偶联和 Ohira-Bestmann 炔基化是关键反应。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0015

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。