3-bromo-2-(3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal | 1596269-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-(3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-phenylprop-1-yl)but-3-enal
• CAS: 1596269-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 373.29
• InChiKey: BDHOXYSEOLKENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 silver perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3-bromo-2-(3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  二溴环丙烷切割引起的频哪醇重排

  摘要：

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000355

文献信息

• Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00767k

  日期：——

  A method using quinidine and optically active binol-derived phosphoric acid as a cocatalyst to catalyze the asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols forming optically active 3-bromo-3-enals that contain an all-carbon quaternary stereocenter has been developed. After some further treatments, the products with practical enantiomeric purity could be prepared.

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。