(E)-(S)-4-{[Bis-(3-fluoro-phenyl)-methylene]-amino}-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 848561-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-{[Bis-(3-fluoro-phenyl)-methylene]-amino}-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[bis(3-fluorophenyl)methylideneamino]-6-methylhept-2-enoate
• CAS: 848561-42-2
• 化学式: C₂₂H₂₃F₂NO₂
• 分子量: 371.427
• InChiKey: FEQMEWSGELKDFZ-CTDFXDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-{[Bis-(3-fluoro-phenyl)-methylene]-amino}-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2,3-Diacetoxy-4-{[bis-(3-fluoro-phenyl)-methylene]-amino}-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-α，β-不饱和酯经由其芳基酮亚胺衍生物的立体选择性二羟基化反应。

  摘要：

  （E）-γ-氨基-α，β-不饱和酯的芳基酮亚胺衍生物的OsO4催化的二羟基化反应产生的反选择性范围为6.7：1至19：1，而与（（ Z）-γ-氨基-α，β-不饱和酯（5.4：1至> 100：1）。

  DOI：

  10.1039/b414846k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 TEA 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-{[Bis-(3-fluoro-phenyl)-methylene]-amino}-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-α，β-不饱和酯经由其芳基酮亚胺衍生物的立体选择性二羟基化反应。

  摘要：

  （E）-γ-氨基-α，β-不饱和酯的芳基酮亚胺衍生物的OsO4催化的二羟基化反应产生的反选择性范围为6.7：1至19：1，而与（（ Z）-γ-氨基-α，β-不饱和酯（5.4：1至> 100：1）。

  DOI：

  10.1039/b414846k

文献信息

• anti Selective dihydroxylation by the ketimine derivatives of the allylic amine in monosubstituted olefins
  作者：Joon Seok Oh、Doh Yeon Park、Bu Sop Song、Jae Gwang Bae、Seung Woong Yoon、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01654-4

  日期：2002.9

  Transformation of the allylic amine of monosubstituted olefins into the aryl ketimine derivatives resulted in consistent higher anti diastereofacial selectivity in the osmium-catalyzed dihydroxylation reactions, compared to the selectivities obtained from commonly used allylic amino derivatives such as N-acyl, N-Boc or N,N-dibenzyl. The anti selectivity ranged from 3:1 to 7:1 in dry THF and the best

  与从常用的烯丙基氨基衍生物（例如N-酰基，N -Boc或N）获得的选择性相比，单取代烯烃的烯丙基胺向芳基酮亚胺衍生物的转化导致在consistent催化的二羟基化反应中始终具有更高的抗非对映选择性。，ñ二苄。在干THF中的抗选择性范围为3：1至7：1，使用3,3'-二氟二苯甲酮酮亚胺衍生物观察到的最佳选择性。还报道了在具有生物学重要性的底物上应用酮亚胺基。