(1R8S9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯 | 1426827-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1R8S9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯
• 英文名称: endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)carbonate
• 英文别名: (1R,8S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；[(1R,8S)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；(1R,8S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl succinimidyl carbonate；rel-((1R,8S,9r)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；[(1S,8R)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 1426827-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: SKTDJYHCSCYLQU-FOSCPWQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R8S9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.35h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Beyond azide–alkyne click reaction: easy access to 18F-labelled compounds via nitrile oxide cycloadditions

  摘要：

  放射性氟化的4-氟苯腈氧和N-羟基-4-氟苯并咪唑酰氯在温和条件下与不同的烯烃和炔烃迅速反应。这些环加成反应适用于低分子量放射性药物的制备，并且在应变促进的变体中，可以轻松标记敏感的生物聚合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31335a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 化学偶合接头2 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(1R8S9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Beyond azide–alkyne click reaction: easy access to 18F-labelled compounds via nitrile oxide cycloadditions

  摘要：

  放射性氟化的4-氟苯腈氧和N-羟基-4-氟苯并咪唑酰氯在温和条件下与不同的烯烃和炔烃迅速反应。这些环加成反应适用于低分子量放射性药物的制备，并且在应变促进的变体中，可以轻松标记敏感的生物聚合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31335a

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2018093924A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37° C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  这里描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药前（例如，体外）合成，也可以在体内形成。在那些分子在体内形成的实施例中，反应物在生理条件下给予，并发生环加成反应形成释放一氧化碳的产物。在将这些反应应用于体内治疗应用时，环加成和CO释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施例中，环加成反应和/或一氧化碳的释放发生在约37°C和pH约为7.4的温度下。还描述了用于释放一氧化碳的药物组合物和方法。
• CYCLIC POLYPEPTIDES FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：ZECRI Frederic

  公开号：US20150031604A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention provides a cyclic polypeptide of Formula I (SEQ ID NO: 1): X1-R-X3-X4-L-S-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13  I or an amide, an ester or a salt thereof, or a bioconjugate thereof, wherein X1, X3, X4, X7, X8, X9, X10, X11, X12 and X13 are defined herein. The polypeptides are agonist of the APJ receptor. The invention also relates to a method for manufacturing the polypeptides of the invention or bioconjugates thereof, and their therapeutic uses such as treatment or prevention of acute decompensated heart failure (ADHF), chronic heart failure, pulmonary hypertension, atrial fibrillation, Brugada syndrome, ventricular tachycardia, atherosclerosis, hypertension, restenosis, ischemic cardiovascular diseases, cardiomyopathy, cardiac fibrosis, arrhythmia, water retention, diabetes (including gestational diabetes), obesity, peripheral arterial disease, cerebrovascular accidents, transient ischemic attacks, traumatic brain injuries, amyotrophic lateral sclerosis, burn injuries (including sunburn) and preeclampsia. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  该发明提供了Formula I（序列ID号：1）的循环多肽：X1-R-X3-X4-L-S-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13，或者其酰胺、酯或盐，或其生物结合物，其中X1、X3、X4、X7、X8、X9、X10、X11、X12和X13在此有定义。这些多肽是APJ受体的激动剂。该发明还涉及一种制造该发明的多肽或其生物结合物的方法，以及它们的治疗用途，如治疗或预防急性失代偿性心力衰竭（ADHF）、慢性心力衰竭、肺动脉高压、心房颤动、布加达综合征、室性心动过速、动脉粥样硬化、高血压、再狭窄、缺血性心血管疾病、心肌病、心肌纤维化、心律失常、水潴留、糖尿病（包括妊娠糖尿病）、肥胖、周围动脉疾病、脑血管意外、短暂性脑缺血发作、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化、烧伤（包括晒伤）和子痫的组合。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合。
• A click-and-release approach to CO prodrugs
  作者：Danzhu Wang、Emilie Viennois、Kaili Ji、Krishna Damera、Alexander Draganov、Yueqing Zheng、Chaofeng Dai、Didier Merlin、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4cc07748b

  日期：——

  Carbon monoxide belongs to the family of signaling molecules and has been shown to possess therapeutic effects. Similar to NO, safe delivery of CO is a key issue in developing CO-based therapeutics. Herein we report a “click and release” CO-prodrug approach, which allows the release of CO under physiological conditions without the need for light irradiation. The system releases CO in a triggered and controllable manner and possesses the potential of tunable release rates.

  一氧化碳属于信号分子家族，并已被证明具有治疗效果。与一氧化氮类似，安全递送一氧化碳是开发基于一氧化碳的治疗药物中的关键问题。在这里，我们报告了一种“点击释放”一氧化碳前药的方法，该方法可以在生理条件下释放一氧化碳，无需光照。这一系统以触发和可控的方式释放一氧化碳，并具备可调释放速率的潜力。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES FOR THERAPEUTIC APPLICATIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE POUR APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2015191616A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  本文描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药之前（例如，体外）合成，也可以在体内形成。在那些分子在体内形成的实施例中，反应物在生理条件下给予，并且经历环加成反应形成释放一氧化碳的产物。在将这些反应应用于体内治疗应用时，环加成和一氧化碳释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施例中，环加成反应和/或一氧化碳释放发生在约37摄氏度和约7.4的pH值的温度下。还描述了释放一氧化碳的药物组合物和方法。
• A <scp>Bioorthogonal‐Activated</scp> Fluorescence <scp>Turn‐On</scp> Probe Based on <scp>Nitrone‐Modified</scp> 1, <scp>8‐Naphthalimide</scp> for <scp>Live‐Cell</scp> Imaging
  作者：Yu Teng、Hong Yang、Xiang Li、Yongcheng Wang、Dali Yin、Yulin Tian

  DOI：10.1002/cjoc.202100563

  日期：2022.1.15

  A nitrone-modified 1,8-naphthalimide was designed as a novel bioorthogonal-activated turn-on probe based on strain-promoted alkyne-nitrone cycloaddition (SPANC). The bioorthogonal cycloadducts were subsequently transformed into fluorescent rearrangement products by photo-acceleration, which exhibited significant fluorescence enhancement, large stokes shift, and high fluorescence quantum yield. DFT

  硝酮修饰的 1,8-萘二甲酰亚胺被设计为一种基于应变促进的炔-硝酮环加成 (SPANC) 的新型生物正交激活开启探针。随后通过光加速将生物正交环加合物转化为荧光重排产物，其表现出显着的荧光增强、大斯托克斯位移和高荧光量子产率。进行 DFT 计算以阐明荧光 OFF-ON 机制。这种荧光策略已成功应用于标记蛋白质和实时可视化活细胞中的线粒体。