(R)-2-azido-3-benzyloxypropan-1-ol | 134167-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-azido-3-benzyloxypropan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-azido-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 134167-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: NZTJTVIWKSTTSE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-3-benzyloxypropan-1-ol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an ethylene glycol cross-linked amino acid

  摘要：

  Synthesis of an ethylene glycol-containing amino acid, (2R,9S)-N2-Cbz-N9-Boc-2,9-diamino-4,7-dioxadecanedioic acid 1-phenacyl 10-methyl diester 1, was studied through direct alkylation of N-Boc-L-serine and through BF3-catalyzed ring opening of N-acylaziridinecarboxylates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79646-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-azido-3-benzyloxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an ethylene glycol cross-linked amino acid

  摘要：

  Synthesis of an ethylene glycol-containing amino acid, (2R,9S)-N2-Cbz-N9-Boc-2,9-diamino-4,7-dioxadecanedioic acid 1-phenacyl 10-methyl diester 1, was studied through direct alkylation of N-Boc-L-serine and through BF3-catalyzed ring opening of N-acylaziridinecarboxylates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79646-8

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazole Derivatives from Amino Acids
  作者：Michael Klein、Karin Krainz、Itedale Namro Redwan、Peter Dinér、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/molecules14125124

  日期：——

  A versatile method for the synthesis of chiral 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives starting from easily accessible naturally occurring D-or L-amino acids as chiral synthons is described. The amino acids were converted into azido alcohols, followed by copper catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between the azido alcohols and methyl propiolate and subsequent ester aminolysis with primary

  描述了一种从容易获得的天然存在的 D-或 L-氨基酸作为手性合成子开始合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物的通用方法。将氨基酸转化为叠氮醇，然后在铜催化下，叠氮醇与丙炔酸甲酯发生[3+2]环加成反应，随后用伯胺和仲胺进行酯氨解，得到目标化合物，收率优异，且无外消旋化。所选目标化合物的对接表明，手性1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物具有模仿已知嘌呤类似物的结合模式的潜力。