tert-butyl 2-[(E)-(4-methoxybenzylimino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate | 1258221-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(E)-(4-methoxybenzylimino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1258221-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: FLTRERYVUDXZLJ-HZHRSRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(E)-(4-methoxybenzylimino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-[(4-methoxybenzylamino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl 2-[(E)-(4-methoxybenzylimino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757