4-氢过氧基-4-氧代丁酸 | 3504-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氢过氧基-4-氧代丁酸
• 英文名称: Monoperoxybernsteinsaeure
• 英文别名: Monoperoxysuccinic acid；4-hydroperoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 3504-13-0
• 化学式: C₄H₆O₅
• 分子量: 134.089
• InChiKey: WBOQHFMXKCEWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°C
• 沸点：
  167.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2521 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氢过氧基-4-氧代丁酸 生成 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Clover; Houghton, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 在 sodium perborate 、 双氧水 作用下， 生成 4-氢过氧基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of peracids

  摘要：

  公开号：

  US02377038A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 4-氢过氧基-4-氧代丁酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶法合成1,2,3-环己三醇的手性异亚丙基衍生物

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-1-环己醇手性结构单元的制备是通过酶解其外消旋的乙酸酯或丁酸正丁酯而获得的高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99201-3

文献信息

• Selective mixed coupling of carboxylic acids (II). — photolysis of unsymmetrical diacylperoxides with alkenyl-, halo-, keto-, carboxyl-groups and a chiral α-carbon. Comparison with the mixed kolbe electrolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97195-9

  日期：1985.1

  cholanoyl or 3- and 4-carboxyalkanoyl peroxides can be coupled (40 – 70 %). The α-chiral diacyl peroxide ls undergoes the photochemical coupling reaction with 80 % retention of its configuration. The photolysis of diacyl peroxides at −78° C proves to be a favorable supplement of the Kolbe-electrolysis in cases, where the electrolysis fails or produces low yields.

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。
• Mechanism of the photoepoxidation with and photodecarboxylation of .alpha.-keto acids
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1021/ja00411a033

  日期：1981.10
• Heslinga,L.; Schwaiger,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 75 - 85
  作者：Heslinga,L.、Schwaiger,W.

  DOI：——

  日期：——
• DE170727
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stearns & Co., Chemisches Zentralblatt, 1906, vol. 77, # II, p. 79
  作者：Stearns & Co.

  DOI：——

  日期：——