3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dioxolane | 206054-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dioxolane
• 英文别名: 3,5-Bis(4-methoxyphenyl)dioxolane
• CAS: 206054-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BVEQKFFAVXURFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 meso 1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环丙烷的光氧化：通过光诱导电子转移形成 3,5-二芳基-1,2-二氧杂环戊烷

  摘要：

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.477
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷 在 copolymer contained the styrene and 4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)styrene components in a 1:4 ratio (2a) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Polymer-Supported Cyanoaromatic Compounds

  摘要：

  苯乙烯/4-三丁基锡甲基苯乙烯（4:1）共聚物与二元和四元氰基芳香族化合物在苯-乙腈（1:1）中发生光反应，产生了侧链中具有氰基芳香族功能的聚合物。这些聚合物可溶于苯，是三种不同类型的光诱导电子转移介导有机光反应的有效和可回收敏化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1349

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。