(2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 81286-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 81286-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MSEVTWSRRAKKTP-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-杂取代羧酸的手性烯醇酸酯的对映选择性生成和非对映选择性反应。初步沟通†

  摘要：

  分别衍生自新戊醛和乳酸，扁桃酸和脯氨酸的二氧戊环酮7和8a以及恶唑啉酮9a通过用LDA脱质子化提供3型手性烯醇化物。这些烯醇化物与烷基卤化物，醛和酮（8b，9b，11-13）的反应具有很高的非对映选择性。因此，实现了手性的，非外消旋的α-杂取代的羧酸（4-6）的整体对映选择性α-烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640829

文献信息

• Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from ?-Heterosubstituted Carboxylic Acids. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19810640829

  日期：1981.12.16

  Dioxolanones 7 and 8a and oxazolinones 9a derived from pivalaldehyde and lactic acid, mandelic acid, and proline, respectively, furnish chiral enolates of type 3 by deprotonation with LDA. Reactions of these enolates with alkyl halides, aldehydes, and ketones ( 8b, 9b, 11–13) are highly diastereoselective. Thus, the overall enantioselective α-alkylation of chiral, non-racemic α-heterosubstituted carboxylic

  分别衍生自新戊醛和乳酸，扁桃酸和脯氨酸的二氧戊环酮7和8a以及恶唑啉酮9a通过用LDA脱质子化提供3型手性烯醇化物。这些烯醇化物与烷基卤化物，醛和酮（8b，9b，11-13）的反应具有很高的非对映选择性。因此，实现了手性的，非外消旋的α-杂取代的羧酸（4-6）的整体对映选择性α-烷基化。
• SEEBACH, D.;NAEF, R., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 8, 2704-2708
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——
• NON-STEROIDAL COMPOUNDS FOR ANDROGEN RECEPTOR MODULATION
  申请人：Varchi Greta

  公开号：US20120041046A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention concerns compounds of general Formula (I): method of preparation and uses thereof.
• US8741951B2
  申请人：——

  公开号：US8741951B2

  公开（公告）日：2014-06-03