(z)-5-(3,4,5-Trimethoxy-benzylidene)-2(5h)-furanone | 1262016-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (z)-5-(3,4,5-Trimethoxy-benzylidene)-2(5h)-furanone
• 英文别名: (5Z)-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 1262016-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: YVVGWBMJNASYIA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (z)-5-(3,4,5-Trimethoxy-benzylidene)-2(5h)-furanone 、 trans-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzocyclobutene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,9R,9aR,E/3aR,4R,9S,9aS,E)-4,9-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-meth-(E)-ylidene]-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one 、 (3aS,4S,9R,9aR,Z/3aR,4R,9S,9aS,Z)-4,9-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels– O-醌二甲基亚烷基和亚烷基-5 H-呋喃-2-酮的Alder环加成：新型快速获得兰伯特罗核心和青蒿酮衍生物的†

  摘要：

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00448k