BOC-L-phenylalanine octylamide | 105329-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-L-phenylalanine octylamide
• 英文别名: Boc-l-phenylalanine octyl amide；tert-butyl N-[(2S)-1-(octylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 105329-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₃
• 分子量: 376.539
• InChiKey: BALWNWGVLSNAEH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-phenylalanine octylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高活性人工钾通道具有创纪录的高 K+/Na+ 选择性 20.1

  摘要：

  在人工通道中复制蛋白质通道的极高膜转运选择性是一项具有挑战性的任务。在这项工作中，我们证明了基于空间密码的社会自排序的战略应用提供了一种新的方法来增强人工离子通道的离子传输选择性，同时增强离子传输活动。更具体地说，将两种相互兼容的空间大基团（苯并冠醚和叔丁基）附加到基于单肽的支架上，该支架可以将大基团排列在一维排列的氢键的同一侧上结构。同一类型的大基团（苯并冠醚或叔醚）之间存在强烈的空间排斥－丁基），通过氢键被迫靠近，有利于形成杂低聚整体，该整体带有空间相容的苯并冠醚和叔丁基的替代排列，而不是包含单个的同低聚整体苯并冠醚或叔丁基的类型。结合侧链调节，这种社会自分选策略提供了高活性的异源低聚 K +选择性离子通道 (5F12‧BF12) n，在人工钾通道中表现出最高的 K + /Na +选择性 20.1 和优异的 EC 50单通道浓度值为 0.50 µmol/L（相对于脂质为 0.62 mol%）

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108355
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 BOC-L-phenylalanine octylamide
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管介导的氧化还原活性的超分子水凝胶，其来自紫精和基于l-丙氨酸的两亲物。

  摘要：

  据报道，有两种成分的水凝胶剂（16-A）2 -V 2+，包括基于l-丙氨酸的两亲物（16-A）和基于氧化还原活性的紫精的伴侣（V 2+）。水凝胶的形成不仅取决于酸与胺的化学计量比，还取决于1-氨基酸基团的选择以及两亲组分的烃链长度。通过逐步对紫精核（V 2+ / V +和V + / V 0）进行化学和电化学还原，进一步研究了该两组分体系的氧化还原响应特性和电化学行为。）。随着胺成分的增加，与紫精环相关的半波还原电势（E 1/2）移至更多的负值。这表明更高程度的盐形成阻碍了紫精部分的还原。有趣的是，在电化学不可逆水凝胶（16-A）2 -V 2+中掺入单壁碳纳米管可将其转变为准可逆电化学系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201600214

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• An example of green surfactant systems based on inherently biodegradable IL-derived amphiphilic oximes
  作者：Subhashree Jayesh Pandya、Illia V. Kapitanov、Zeba Usmani、Reshma Sahu、Deepak Sinha、Nicholas Gathergood、Kallol K. Ghosh、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112857

  日期：2020.5

  structure and follows the tendency Phe > Ala > amide. Phenylalanine-based oximes demonstrate >30% of degradation in the CBT after 42 days and can be considered as inherently degradable. The acid ionization constant (pKa) of studied oximes determined by means of UV–vis spectroscopy at 27 °C were found to be in the range from 8.00 to 9.00. The pKa,app values of oximes in the presence of cationic gemini surfactants

  可生物降解的离子液体（ILs）的开发进展导致设计用于其他用途的绿色表面活性剂配方。在这项工作中，我们目前合成一系列新的由IL衍生的两亲吡啶鎓肟，这些肟由通过酰胺4-（（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（辛基氨基）-2）与头基连接的辛酰胺尾部组成-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，4-PyC8），丙氨酰（（S）-4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（（1-（辛基氨基）-1-氧代丙烷-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化铵，4-PyAlaC8）或苯丙氨酰基（（S）-2-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（（1-（辛基氨基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，2-PyPheC8），S）-3-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（1-（辛基氨基）-1-氧代-3-苯基丙-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，3 -PyPheC8）和（S）-4-
• Water-Compatible Iminium Activation: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Zhifeng Mao、Yaomei Jia、Wenyi Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101188m

  日期：2010.11.5

  The highly enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones in water was reported to be catalyzed by a primary−secondary diamine catalyst containing a long alkyl chain. This asymmetric Michael addition process was found to be effective for a variety of α,β-unsaturated ketones.

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。
• Gelling agents
  申请人：Applied NanoSystems B.V.

  公开号：EP1364941A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  The invention relates to a novel class of gelling agents, to a process of preparing said agents, to the use of said agents to prepare gels, and to the gels thus obtained. A gelling agent or thickener according to the invention comprises a rigid core which is functionalized with three amino acid ester or amide groups by means of an amide or urea linkage. It may be used to gelate or thicken numerous solvents.

  该发明涉及一种新型凝胶剂类别，一种制备该剂的方法，使用该剂来制备凝胶，以及由此获得的凝胶。根据该发明，一种凝胶剂或增稠剂包括通过酰胺或脲键与三个氨基酸酯或酰胺基团功能化的刚性核心。它可以用于凝胶或增稠许多溶剂。
• Novel dendrimeric lipopeptides with antifungal activity
  作者：Jolanta Janiszewska、Marta Sowińska、Aleksandra Rajnisz、Jolanta Solecka、Izabela Łącka、Sławomir Milewski、Zofia Urbańczyk-Lipkowska

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.051

  日期：2012.2

  A series of new cationic lipopeptides containing branched, amphiphilic polar head derived from (Lys)Lys(Lys) dendron and C-8 or C-12 chain at C-end were designed, synthesized and characterized. Antimicrobial in vitro activity expressed as minimal inhibitory concentration (MIC) was evaluated against Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeasts from the Candida genus. A significant enhancement of antimicrobial potency along with increased selectivity against Candida reference strains was detected for derivatives with the C12 residue. Several compounds were characterized by a low hemotoxicity. The antifungal activity of branched lipopeptides is multimodal and concentration dependent. Several compounds, studied in detail, induced potassium leakage from fungal cells, caused morphological alterations of fungal cells and inhibited activity of candidal beta(1,3)-glucan synthase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.