3-iodophthalonitrile | 76241-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodophthalonitrile
• 英文别名: 1,2-dicyano-3-iodobenzene；3-iodobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 76241-81-1
• 化学式: C₈H₃IN₂
• 分子量: 254.03
• InChiKey: RFYJWYMJALNCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodophthalonitrile 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,3-dicyano-1,4-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-iodophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Stacking Control by Molecular Symmetry of Sterically Protected Phthalocyanines
  作者：Ryota Kudo、Masahiro Sonobe、Yoshiaki Chino、Yu Kitazawa、Mutsumi Kimura

  DOI：10.3390/molecules25235552

  日期：——

  The synthesis and characterization of two phthalocyanine (Pc) structural isomers, 1 and 2, in which four 2,6-di(hexyloxy)phenyl units were attached directly to the 1,8,15,22- or 1,4,15,18-positions of the Pc rings, are described. Both Pcs 1 and 2 exhibited low melting points, i.e., 120 and 130 °C respectively, due to the reduction in intermolecular π-π interaction among the Pc rings caused by the steric

  两种酞菁 (Pc) 结构异构体 1 和 2 的合成和表征，其中四个 2,6-二（己氧基）苯基单元直接连接到 1,8,15,22- 或 1,4,15，描述了 Pc 环的 18 个位置。由于 2,6-二己氧基苯单元的空间位阻导致 Pc 环之间的分子间 π-π 相互作用减少，Pcs 1 和 2 均表现出低熔点，即分别为 120 和 130 °C。用温控偏振光学显微镜、差示扫描量热法、粉末 X 射线衍射和吸收光谱分析研究了热行为。Pc 1 具有 C4h 分子对称性，组织成包含 Pc 环横向组装的层状结构。相比之下，其他 Pc 2 揭示了亚稳晶相的形成，
• Selective Zincation of 1,2-Dicyanobenzene and Related Benzonitriles in Continuous Flow Using In Situ Trapping Metalations
  作者：Marthe Ketels、Dorothée Ziegler、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588837

  日期：2017.12

  of the arene followed by transmetalation with ZnCl2 to afford the corresponding functionalized arylzinc compound that were trapped with various electrophiles in high yields. The reaction scope of these in situ trapping metalations in flow is broader and needs less equivalents of the base and the metal salt than the corresponding batch procedure.

  报道了使用市售连续流装置对 1,2-二氰基苯和相关多官能化苯甲腈进行官能化的温和和通用金属化程序。在适当的条件下（0°C，20 秒），将 TMPLi（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）添加到芳香族底物与金属盐（如 ZnCl2）的混合物中，可快速原位锂化芳烃，然后用 ZnCl2 进行金属转移，得到相应的官能化芳基锌化合物，该化合物被各种亲电子试剂以高产率捕获。与相应的分批程序相比，这些原位捕集金属化的反应范围更广，需要的碱和金属盐的当量更少。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THE ALPHA CRYSTAL POLYMORPH OF METAL PHTHALOCYANINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU POLYMORPHE CRISTALLIN ALPHA DE PHTALOCYANINES MÉTALLIQUES
  申请人：UNIV COLLEGE CORK NAT UNIV IE

  公开号：WO2009034169A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Methods for producing a stabilised alpha copper phthalocyanine are described. More specifically such methods comprise forming a mixture of (a) a compound of the general formula (II), in which, R1 and R2 are independently -CN or -C(O)OH, or R1 and R2 together are -C(O)OC(O)-, -C(O)NHC(O)- or -C(NH)NH(NH)C-, and form a fused five-membered ring structure and R3, R4, R5 or R6 which may be the same or different are -H, a halide, an C1- C5 alkyl, or a substituent group containing a heteroatom; and (b) a tethered compound of the general formula (III), wherein, any adjacent two of R7, R8 and R9 and any adjacent two of R12, R13 and R14 are independently -CN or -C(O)OH, and any of R7, R8, R9, R12, R13 and R14 which are not -CN or - C(O)OH, are -H, a halide, a C1 - C5 alkyl or a substituent group containing a heteroatom, or any adjacent two of R7, R8 and R9 and any adjacent two of R12, R13 and R14 are either -C(O)OC(O)-, -C(O)NHC(O)- or -C(NH)NH(NH)C-, and form a fused five-membered ring structure, the ring structures being the same or different and any R substituents that are not part of the ring structure are -H, a halide, a C1 - C5 alkyl or a substituent group containing a heteroatom; and X is a chain having a backbone of up to two substituted or unsubstituted atoms and the chain comprises an alkane, an alkene or an alkenyl group or a group containing at least one heteroatom; and reacting the mixture with a source of copper in the +I or +II oxidation state to form copper phthalocyanine in predominantly the alpha crystalline form.

  描述了生产稳定的α铜酞菁的方法。更具体地，这些方法包括形成一个混合物，其中（a）是通式（II）的化合物，其中，R1和R2独立地为-CN或-C(O)OH，或者R1和R2一起为-C(O)OC(O)-，-C(O)NHC(O)-或-C(NH)NH(NH)C-，并形成融合的五元环结构，R3、R4、R5或R6可以相同也可以不同，分别为-H、卤素、C1-C5烷基或含有杂原子的取代基；以及（b）是通式（III）的锚定化合物，其中，R7、R8和R9中的任意相邻两个和R12、R13和R14中的任意相邻两个独立地为-CN或-C(O)OH，而不是-CN或C(O)OH的R7、R8、R9、R12、R13和R14中的任何一个为-H、卤素、C1-C5烷基或含有杂原子的取代基，或者R7、R8和R9中的任意相邻两个和R12、R13和R14中的任意相邻两个为-C(O)OC(O)-、-C(O)NHC(O)-或-C(NH)NH(NH)C-，并形成融合的五元环结构，环结构可以相同也可以不同，不属于环结构的任何R取代基为-H、卤素、C1-C5烷基或含有杂原子的取代基；X是具有最多两个取代或未取代原子的骨架链，该链包括烷烃、烯烃或烯基基团或含有至少一个杂原子的基团；并将该混合物与处于+I或+II氧化态的铜源反应，形成主要为α晶形的铜酞菁。
• Synthesis and Properties of Extracomplexes of Tetrasubstitued Phthalocyanines
  作者：G. P. Shaposhnikov、V. E. Maizlish、V. P. Kulinich

  DOI：10.1007/s11176-005-0519-0

  日期：2005.11

  Extracomplexes of metals of groups III and IV of the periodic system with tetrasubstitued phthalocyanines containing halogen atoms, nitro-, amino-, hydroxy-, cyano-, and tert -butyl groups as substituents were synthesized. Their spectral and other properties were characterized.

  合成了具有卤素原子，硝基，氨基，羟基，氰基和 叔 丁基作为取代基的四取代酞菁四价酞菁金属的配合 物。表征了它们的光谱和其他性质。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMNITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190315760A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  由公式1表示的一种紧凑的环状化合物：在公式1中，各组和变量与说明书中描述的相同。