cis 4H-1-trifluoromethyl/-decafluorocyclohexane | 14100-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis 4H-1-trifluoromethyl/-decafluorocyclohexane
• 英文别名: cis-4H-trifluoromethyldecafluorocyclohexane；4H-1-trifluoromethyl-decafluorocyclohexane；4cH-decafluoro-1r-trifluoromethyl-cyclohexane；4cH-Decafluor-1r-trifluormethyl-cyclohexan；cis-4H-Tridecafluoromethylcyclohexane
• CAS: 14100-81-3
• 化学式: C₇HF₁₃
• 分子量: 332.064
• InChiKey: KSIVPQXZLIMDEJ-WIHATJFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 4H-1-trifluoromethyl/-decafluorocyclohexane 在 sodium fluoride 作用下， 生成 1-trifluoromethyl-2-chloro-octafluorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氟环己烷。第十六部分。六个H-三氟甲基十氟-和两个2H，4H-三氟甲基九氟-环己烷

  摘要：

  除碳氟化合物外，在260-280°的温度下用氟化钴氟化苯并三氟还产生了6种可能的十三氟甲基环己烷异构体，以及2种2H，4H-十二碳氟化合物。在C 7 HF 13中化合物中，只有顺式2H-，顺式和反式4H异构体可以分离出来。两种3H异构体是在甲苯存在下通过全氟（1-甲基-3-异丙基环己烷）的热解制得的。反式-2H异构体是通过进一步氟化2H，4H-十二碳氟化合物之一制得的。碳酸钾水溶液和顺式-2H-三氟化氟产生1-三氟甲基九氟环己-1-烯，其具有较强的碱水解成1-羧基九氟环己-1-烯。顺式和反式2H和4H-三氟化碳通过氟化钠在320-380°下脱氟化氢（每对的顺式异构体的反应速度都快于反式：轴向与赤道氢的反应），分别得到1-三氟甲基九氟-烯和4-三氟甲基异构体。后者在500-600°F下通过氟化钠异构化为前者。1-CF3-烯经碱性高锰酸钾氧化得到六氟戊二酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81515-8
• 作为产物：
  描述：

  4-H-decafluoro-1-methyl-1,4-cyclohexadiene 在 cobalt (III) fluoride 作用下， 生成 cis 4H-1-trifluoromethyl/-decafluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氟化铈（IV）上三氟化苯的氟化

  摘要：

  三氟化苯已在480–510°的氟化铈（IV）上进行了氟化，已鉴定出一些产品。这些包括十氢和1 H-九氟环己烯，1 H-庚基和4 H-六氟环己-1,4-二烯，1-三氟甲基九氟环己烯，1 H，2-三氟甲基八氟环己烯，1,4-双三氟甲基六氟环己烯1,4-二烯和三氟化苯，通过Ir光谱鉴定的所有已知化合物。另外，分离出1 H，4-三氟甲基六氟环己-1,4-二烯和1-三氟甲基-2 H，4 H，-五氟环己-1,4-二烯并通过UV和NMR光谱以及氟化为顺式进行表征。-和反式-4 H-三氟甲基环己烷和2 H / 4 H-十二氟甲基环己烷。通过NMR光谱及其氟化和脱氟化氢反应鉴定了多氟环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92920-5

文献信息

• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 1. Compounds derived from tridecafluorocycloheptane
  作者：John A. Oliver、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81486-4

  日期：1983.1

  cycloheptane: the former was demethylated by sulphuric acid to dodecafluorocycloheptanone. The dichloro-adduct of the perfluoro-olefin was reduced by lithium aluminium hydride to a complex mixture, from which 1H/2H- and 1H,2H/-dodecafluorocycloheptane were isolated.

  用氟化钴对环庚烷进行部分氟化，得到了多氟化物的混合物，其中十三氟环庚烷的含量很高。用碱金属水溶液得到十二氟环庚烯，用氢化铝锂得到十二氢氟环庚基-1-烯。这些环烯烃中的每一个都被氧化成十氟庚二酸。甲醇/ KOH与十二氟环庚烯反应，主要生成1-甲氧基-十一氟环庚-1-烯以及约15％的3-甲氧基-异构体，以及一些1,2-二甲氧基十氟环庚-1-烯。1-甲氧基-1-烯和氟化钴产生1-甲氧基-和1-氟甲氧基-三氟乙烷-氟环庚烷：前者被硫酸脱甲基成十二氟环庚酮。全氟烯烃的二氯加合物被氢化铝锂还原成复杂的混合物，
• Polyfluorocycloalkenes. Part XIX. Some reactions and compounds from 1,2-bis(trifluoromethyl)octafluorocyclohexene
  作者：David Collins、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81941-7

  日期：1986.7

  back (A). Fluorination of compounds (C) and (B) afforded cis and trans 1H-1,2-bis(trifluoromethyl)nonafluorocyclohexane (J and H respectively). Both (H) and (J) were dehydrofluorinated to give olefin (A) exclusively, i.e. fluorine was lost preferentially from the tertiary →CF group. Ammonia and (A) gave 1,3-diamino-2-cyano-3-trifluoromethylhexafluorocyctohexene (K). Some hydro-polyfluoro-cyclohexanes

  标题化合物（A）得到二氯加合物（D），其与氢化铝锂产生复杂的混合物，从其中分离出痕量的反式1H，2H- 1、2-双（三氟甲基）八氟环己烷（E）。烯烃（A）的催化氢化得到顺式1H，2H-1,2-双（三氟甲基）八氟环己烷（C）和少量的6H-1,6-双（三氟甲基）七氟环己烯（B）。用钾水溶液将顺式二氢化物（C）脱氟化氢得到烯烃（B）和2,3-双（三氟甲基）六氟环己-1,3-二烯（G）：（G）被氟化钴（III）氟化（一种）。化合物（C）和（B）的氟化得到顺式和反式1H-1,2-双（三氟甲基）九氟环己烷（分别为J和H）。（H）和（J）都被脱氟化氢，仅得到烯烃（A），即氟优先从叔→CF基团中损失掉。氨和（A）得到1，3-二氨基-2-氰基-3-三氟甲基六氟环己烯（K）。一些氢-聚氟-环己烷在氘化氢存在下的脱氟化氢过程中吸收了少量的氘，但是没有观察到立体异构体对的相互转化。
• Barlow et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1749,1752
  作者：Barlow et al.

  DOI：——

  日期：——