5,8-dihydroxy-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone | 191228-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (5,8-Dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 191228-91-8
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₇S
• 分子量: 338.218
• InChiKey: DWJZTDWNFWIRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三丁基苯基锡 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-chloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Naphthoquinone Triflates with Stannanes. Unprecedented Nucleophilic Aromatic Substitution on a Hydroxynaphthoquinone Triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621027
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5,8-dihydroxy-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Naphthoquinone Triflates with Stannanes. Unprecedented Nucleophilic Aromatic Substitution on a Hydroxynaphthoquinone Triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Naphthoquinone Triflates with Stannanes. Unprecedented Nucleophilic Aromatic Substitution on a Hydroxynaphthoquinone Triflate
  作者：Antonio M. Echavarren、Óscar de Frutos、Nuria Tamayo、Pedro Noheda、Paloma Calle

  DOI：10.1021/jo9621027

  日期：1997.6.1