[3-(5-carbamoyl-1(3)H-imidazole-4-yl)-triazenyl]-acetic acid ethyl ester | 3413-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(5-carbamoyl-1(3)H-imidazole-4-yl)-triazenyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(3-Carbethoxy-methyl-triazen-(2)-yl)-imidazol-5-carbonsaeureamid；Ethyl 2-[2-[(5-carbamoylimidazol-4-ylidene)amino]hydrazinyl]acetate；ethyl 2-[[(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl)amino]diazenyl]acetate
• CAS: 3413-78-3
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₃
• 分子量: 240.222
• InChiKey: TXNGTDMYUCCJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 4-重氮基-4H-咪唑-5-甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[3-(5-carbamoyl-1(3)H-imidazole-4-yl)-triazenyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并[5,1- d ] -1,2,3,5-四嗪类化合物：在3位修饰的化合物克服了人胶质母细胞瘤细胞系的耐药性† ‡

  摘要：

  探索了与替莫唑胺结构相关的3-取代的咪唑并[5,1- d ] -1,2,3,5-四嗪的合成途径。当以可接受的纯度获得异氰酸酯时，4-重氮咪唑-5-羧酰胺与异氰酸酯的相互作用提供了高产物收率。可选地，正-替唑啉酰亚胺阴离子的烷基化提供了高产率的新的咪唑并四嗪。针对含有匹配的MGMT±胶质瘤细胞系的一组化合物评估的几种化合物，无论MGMT的状态如何，均表现出相同的抑制活性。N3-炔丙基-咪唑并四嗪（10m）被优先作为替莫唑胺的替代品，后者能够绕过耐药机制。在Taq聚合酶测定法10m像替莫唑胺及其开环对应物MTIC一样，在三个和五个鸟嘌呤残基簇上的烷基化DNA；在哌啶裂解试验中检测到鸟嘌呤N-7位的共价修饰。化合物10m没有交联DNA，但是通过γ-H2AX检测证明诱导了双链断裂。炔丙基取代的咪唑三嗪（13g）显示出与10m相当的活性，表明新的咪唑四嗪的双环核开环可能是活性所必需的。

  DOI：

  10.1039/c6md00384b

表征谱图