(E)-ethyl 4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate | 145106-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxypenta-2,4-dienoate
• CAS: 145106-32-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: XNYUJYRODWAHFH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 以99%的产率得到(E)-ethyl 4-((triisopropylsilyl)oxy)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g

文献信息

• Page, Philip C. Bulman; Jennens, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2587 - 2589
  作者：Page, Philip C. Bulman、Jennens, David C.

  DOI：——

  日期：——
• Acylammonium Salts as Dienophiles in Diels–Alder/Lactonization Organocascades
  作者：Mikail E. Abbasov、Brandi M. Hudson、Dean J. Tantillo、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja501005g

  日期：2014.3.26

  α,β-Unsaturated acylammonium salts, generated in situ from commodity acid chlorides and a chiral isothiourea organocatalyst, comprise a new and versatile family of chiral dienophiles for the venerable Diels–Alder (DA) cycloaddition. Their reactivity is unveiled through a highly diastereo- and enantioselective Diels–Alder/lactonization organocascade that generates cis- and trans-fused bicyclic γ- and

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，