Benzyl 2-(9,10-dioxo-1,4-dihydroanthracen-1-yl)acetate | 690637-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Benzyl 2-(9,10-dioxo-1,4-dihydroanthracen-1-yl)acetate
• 英文别名: benzyl 2-(9,10-dioxo-1,4-dihydroanthracen-1-yl)acetate
• CAS: 690637-49-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: DKMXMJKUFUBFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(9,10-dioxo-1,4-dihydroanthracen-1-yl)acetate 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到Benzyl 2-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高度紧张的二氢蒽醌：氧化与消除

  摘要：

  为了开发高度紧张的蒽醌的合成，研究了紧张的二氢蒽醌的化学性质。发现（1,4-二氢-9,10-二氧代蒽-1-基）乙酸盐与三乙胺在好氧条件下的反应取决于乙酸盐上的取代度。带有二甲基乙酸酯的二氢蒽醌仅进行烯醇消除，而没有乙酸酯取代的二氢蒽醌则按预期方式脱氢。此外，由于竞争性的碘内酯化反应，使用碘氧化环己二烯环失败。通过用酸性乙醇处理所得内酯，可以低产率制备所需的应变蒽醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.041
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-hexa-3,5-dienoate 在 三氯化铝 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl 2-(9,10-dioxo-1,4-dihydroanthracen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高度紧张的二氢蒽醌：氧化与消除

  摘要：

  为了开发高度紧张的蒽醌的合成，研究了紧张的二氢蒽醌的化学性质。发现（1,4-二氢-9,10-二氧代蒽-1-基）乙酸盐与三乙胺在好氧条件下的反应取决于乙酸盐上的取代度。带有二甲基乙酸酯的二氢蒽醌仅进行烯醇消除，而没有乙酸酯取代的二氢蒽醌则按预期方式脱氢。此外，由于竞争性的碘内酯化反应，使用碘氧化环己二烯环失败。通过用酸性乙醇处理所得内酯，可以低产率制备所需的应变蒽醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.041

文献信息

• Highly strained dihydroanthraquinones: oxidation versus elimination
  作者：John D Reynolds、Robert G Brinson、Cynthia S Day、Paul B Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.041

  日期：2004.3

  The chemistry of strained dihydroanthraquinones was investigated for the purpose of developing syntheses for highly strained anthraquinones. The reaction of (1,4-dihydro-9,10-dioxo-anthracen-1-yl)-acetates with triethylamine under aerobic conditions was found to be dependent on the degree of substitution on the acetate. Dihydroanthraquinones bearing dimethylacetates underwent elimination of enolate

  为了开发高度紧张的蒽醌的合成，研究了紧张的二氢蒽醌的化学性质。发现（1,4-二氢-9,10-二氧代蒽-1-基）乙酸盐与三乙胺在好氧条件下的反应取决于乙酸盐上的取代度。带有二甲基乙酸酯的二氢蒽醌仅进行烯醇消除，而没有乙酸酯取代的二氢蒽醌则按预期方式脱氢。此外，由于竞争性的碘内酯化反应，使用碘氧化环己二烯环失败。通过用酸性乙醇处理所得内酯，可以低产率制备所需的应变蒽醌。