ethyl 4,4-diethoxy-3-aminocrotonate | 62759-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4-diethoxy-3-aminocrotonate
• 英文别名: 3-Amino-4,4-diaethoxy-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-amino-4,4-diethoxybut-2-enoate；ethyl 3-amino-4,4-diethoxybut-2-enoate
• CAS: 62759-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: YGFPTOGFJZRWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-3-aminocrotonate 、 chloroethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 反应 3.0h， 以42.8%的产率得到2-chloroethyl 2-diethoxymethyl-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 ethyl 4,4-diethoxy-3-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Wieland,D., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 47 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4145432A
  申请人：——

  公开号：US4145432A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US4284634A
  申请人：——

  公开号：US4284634A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4307103A
  申请人：——

  公开号：US4307103A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4370334A
  申请人：——

  公开号：US4370334A

  公开（公告）日：1983-01-25
• US4338322A
  申请人：——

  公开号：US4338322A

  公开（公告）日：1982-07-06