2,3-dimethyl-2-phenethyl-oxirane | 66928-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-phenethyl-oxirane
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-3,4-epoxypentan；2,3-Dimethyl-2-phenethyloxirane；2,3-dimethyl-2-(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 66928-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ISWXZOOAWTUCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-phenethyl-oxirane 在 二氯二茂钛 、 锰 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到3-甲基-5-苯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  通过催化的氢原子转移反应（CHAT反应）实现可持续的自由基还原

  摘要：

  描述了具有耦合的催化循环的系统，其允许通过从过渡金属氢化物催化的氢原子转移（CHAT）进行自由基还原。这些中间体是通过H 2活化而产生的。自由基的产生是通过钛茂催化的电子转移到环氧化物上进行的。该反应为自由基的原子经济还原提供了新的途径，长期以来一直将其视为自由基化学工业应用的关键问题。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.088

文献信息

• Sustainable radical reduction through catalyzed hydrogen atom transfer reactions (CHAT-reactions)
  作者：Andreas Gansäuer、Matthias Otte、Frederik Piestert、Chun-An Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.088

  日期：2009.6

  system with coupled catalytic cycles is described that allows radical reduction by catalyzed hydrogen atom transfer (CHAT) from transition metal hydrides. These intermediates are generated through H2 activation. Radical generation is carried out by titanocene catalyzed electron transfer to epoxides. The reaction provides a novel entry into the atom-economical reduction of radicals that has long been

  描述了具有耦合的催化循环的系统，其允许通过从过渡金属氢化物催化的氢原子转移（CHAT）进行自由基还原。这些中间体是通过H 2活化而产生的。自由基的产生是通过钛茂催化的电子转移到环氧化物上进行的。该反应为自由基的原子经济还原提供了新的途径，长期以来一直将其视为自由基化学工业应用的关键问题。