3-methyl-4-(phenylthiol)-1-butyn-3-ol | 150587-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(phenylthiol)-1-butyn-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylsulfanylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 150587-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: ZUZJARWPPSRKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(phenylthiol)-1-butyn-3-ol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 ((2-methyl-2-((2-methylallyl)oxy)but-3-yn-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用束缚亚砜的钌催化末端炔烃氧化转化为酮烯：获得β-内酰胺和环丁酮

  摘要：

  用束缚的亚砜实现原位生成的Ru亚乙烯基的氧化为烯酮。结果是钌催化的末端炔烃氧化转化为高价值的烯酮。此外，显示此处生成的乙烯酮与链状烯烃和外部亚胺发生特征性的乙烯酮[2 + 2]环加成反应，分别生成合成通用的双环环丁酮和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201403796
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-4-(phenylthiol)-1-butyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用束缚亚砜的钌催化末端炔烃氧化转化为酮烯：获得β-内酰胺和环丁酮

  摘要：

  用束缚的亚砜实现原位生成的Ru亚乙烯基的氧化为烯酮。结果是钌催化的末端炔烃氧化转化为高价值的烯酮。此外，显示此处生成的乙烯酮与链状烯烃和外部亚胺发生特征性的乙烯酮[2 + 2]环加成反应，分别生成合成通用的双环环丁酮和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201403796

文献信息

• The co-oxidation of conjugated enynes. A convenient synthesis of β-sulfoxy acetylenic carbinols
  作者：Xiaoheng Wang、Zhijie Ni、Xiujing Lu、Temeika Y. Smith、Augusto Rodriguez、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61088-2

  日期：1992.9

  Several β-sulfoxy substituted acetylenic carbinols were prepared by the addition of thiyl radicals and oxygen to conjugated enynes.

  通过将巯基和氧加到共轭烯炔上来制备几种β-亚砜氧基取代的炔醇。
• [2,3]-Sigmatropic rearrangement of .beta.-phenylsulfonyl propargylic sulfenates as a method for preparing 1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Xiaoheng Wang、Zhijie Ni、Xiujing Lu、Andrea Hollis、Harold Banks、Augusto Rodriguez、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo00072a019

  日期：1993.9

  Several beta-sulfoxy-substituted acetylenic carbinols were prepared by the addition of thiyl radicals and oxygen to conjugated enynes. The products obtained are derived from thiyl radical attack at the olefinic bond to generate a propargylic radical. Capture of this radical by oxygen followed by hydrogen transfer from thiophenol gives a hydroperoxide intermediate, which undergoes oxygen transfer by both intra- and intermolecular pathways. The resultant beta-phenylsulfinyl propargylic alcohols proved to be versatile intermediates for the preparation of several different classes of compounds. The [2,3]-sigmatropic sulfinate to sulfoxide rearrangement was found to give 1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadienes, alpha,beta-unsaturated phenylsulfoxy ketones, and beta-phenylsulfonyl alpha-allenic sulfoxides' Oxidation of the sulfoxy moiety to the sulfone followed by sulfinate formation with phenylsulfenyl chloride produces, after [2,3]-sigmatropic rearrangement, beta-phenylsulfonyl alpha-allenic sulfoxides. In certain cases these allenes could be isolated, but were usually isomerized in situ and further oxidized to give 1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadienes. The [2,3]-sigmatropic rearrangement of beta-phenyl-sulfinyl-substituted propargylic alcohols proceeds by an entirely different course. With these systems, a double sigmatropic process occurs leading to the formation of vinyl sulfinates which are readily hydrolyzed to give alpha,beta-unsaturated phenylsulfoxy ketones.