8-nitroanthraquinone-1-carboxylic acid | 5025-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-nitroanthraquinone-1-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Nitroanthrachinon-1-carbonsaeure；8-nitro-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid
• CAS: 5025-19-4
• 化学式: C₁₅H₇NO₆
• 分子量: 297.224
• InChiKey: DSWODUDLWAJOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitroanthraquinone-1-carboxylic acid 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Imidazole-1-carbonyl)-15-methyl-14-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone 在 硝酸 、 氯 作用下， 生成 8-nitroanthraquinone-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gudzenko,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1675 - 1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically Active Triptycenes. IV. Synthesis of Optically Active 2- or 5-Substituted 7-Carboxytriptycenes
  作者：Yoshiteru Sakata、Fumio Ogura、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.611

  日期：1973.2

  Starting from anthraquinone-1-carboxylic acid (I), 2-methoxy- and 5-methoxy-7-carboxytriptycenes (VIIa and VIIb) have been synthesized. Optical resolution of the triptycenecarboxylic acids with brucine afforded (+)-VIIa and (+)-VIIb. The absolute configuration of (+)-VIIa was determined to be 1R,6R by the chemical correlation with (+)-2,5-dimethoxy-7-methoxycarbonyltriptycene. From a comparison of

  以蒽醌-1-羧酸 (I) 为原料，已经合成了 2-甲氧基-和 5-甲氧基-7-羧基三烯 (VIIa 和 VIIb)。用丁香碱对三苯甲酸进行光学拆分，得到 (+)-VIIa 和 (+)-VIIb。(+)-VIIa 的绝对构型通过与 (+)-2,5-二甲氧基-7-甲氧基羰基三苯甲基的化学相关性确定为 1R,6R。从 (+)-5-甲氧基-7-羧基三烯 (VIIb) 的 CD 光谱与 (+)-2-乙酰氧基-5-甲氧基-7-甲氧基羰基三烯 (XIIIb) 的 CD 光谱的比较来看，1R,6R 绝对构型为分配给 (+)-VIIb。(+)-2-Hydroxy-5-phenylazo-7-carboxytriptycene (XIIa) 衍生自 (+)-VIIa。(+)-2-氯-和(+)-5-氯-7-羧基三苯乙烯(XVIIIa和XVIIIb)已经由5-氯-和8-氯-1-羧基蒽醌(XIVa和XIVb)制备。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 7-Oxo-7<i>H</i>-dibenz[<i>f</i><i>,</i><i>i</i><i>j</i>]isoquinoline and 7-Oxo-7<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]perimidine Derivatives
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady、Graeme J. Finlay、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm010041l

  日期：2001.6.1

  A series of 7-oxo-7H-dibenz[f,ij]isoquinoline and 7-oxo-7H-benzo[e]perimidines bearing cationic side chains were prepared from aminoanthraquinones. The perimidines were prepared from 1-aminoanthraquinone by initial condensation with urea or dimethylacetamide. A series of 2-, 4-, 8-, and 11-carboxy derivatives of the dibenzisoquinolines were prepared from aminoanthraquinonecarboxylic acids. The cationic

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，
• Gudzenko,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1675 - 1679
  作者：Gudzenko,V.I.

  DOI：——

  日期：——