(E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide | 3291-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide；2-hydroxy-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 3291-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: UNTUZVVEMVWURQ-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 、 dimethyl-phosphoramidothioic dichloride 、 三乙胺 生成 2-(dimethylamino)-3-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-benzoxazaphosphinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  CHEN QI-JIE; JIN YUE-CHUN, ACTA CHIM. SIN., 44,(1986) N 7, 734-737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 水杨酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以73.3%的产率得到(E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰hydr类似物的合成，抗癌和对接研究：一系列新型的小剂量原肌球蛋白受体激酶A抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新型水杨酰hydr类似物，并评估了它们在五种人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些细胞系分别是肺癌（A549），卵巢癌（SK-OV-3），皮肤癌（SK-MEL- 2），结肠癌（HCT15）和胰腺癌（MIA-PaCa-2）细胞，及其对体外原肌球蛋白受体激酶A（TrkA）的抑制活性。每种化合物对所有癌细胞均显示出显着的细胞毒性。发现化合物3i对所有癌细胞系最有效，IC50值分别为2.46（A549），0.87（SK-OV-3），1.43（SK-MEL-2），0.89（HCT15）和0.48μM（MIA -PaCa-2），然后加入化合物3l。3i对HCT15细胞的细胞毒性类似于阿霉素（0.87μM）。化合物3i和3l也显示出最高的TrkA抑制活性，IC50值分别为0.231和0.380μM。对该系列的SAR研究表明，具有羟基的化合物比化合物具有更好的细胞毒性和TrkA抑制能力（按以下顺序排列，即2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.005

文献信息

• CHEN QI-JIE; JIN YUE-CHUN, ACTA CHIM. SIN., 44,(1986) N 7, 734-737
  作者：CHEN QI-JIE、 JIN YUE-CHUN

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, ATUL;SINGH, S.;VERMA, M.;SAXENA, A. K.;SHANKER, K., INDIAN J. PHARM. SCI., 49,(1987) N 6, 201-204
  作者：KUMAR, ATUL、SINGH, S.、VERMA, M.、SAXENA, A. K.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anticancer, and docking studies of salicyl-hydrazone analogues: A novel series of small potent tropomyosin receptor kinase A inhibitors
  作者：Mohammad Sayed Alam、Sang-Un Choi、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.005

  日期：2017.1

  evaluated for their in vitro cytotoxic activities in five human cancer cell lines, namely, lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), colon cancer (HCT15) and pancreatic cancer (MIA-PaCa-2) cells, and for their in vitro tropomyosin receptor kinase A (TrkA) inhibitory activities. Each of the compounds showed significant cytotoxicity against all cancer cells. Compound 3i was found

  合成了一系列新型水杨酰hydr类似物，并评估了它们在五种人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些细胞系分别是肺癌（A549），卵巢癌（SK-OV-3），皮肤癌（SK-MEL- 2），结肠癌（HCT15）和胰腺癌（MIA-PaCa-2）细胞，及其对体外原肌球蛋白受体激酶A（TrkA）的抑制活性。每种化合物对所有癌细胞均显示出显着的细胞毒性。发现化合物3i对所有癌细胞系最有效，IC50值分别为2.46（A549），0.87（SK-OV-3），1.43（SK-MEL-2），0.89（HCT15）和0.48μM（MIA -PaCa-2），然后加入化合物3l。3i对HCT15细胞的细胞毒性类似于阿霉素（0.87μM）。化合物3i和3l也显示出最高的TrkA抑制活性，IC50值分别为0.231和0.380μM。对该系列的SAR研究表明，具有羟基的化合物比化合物具有更好的细胞毒性和TrkA抑制能力（按以下顺序排列，即2