(3aS,7aR)-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one | 1579293-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7aR)-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-5-(triisopropylsilyloxy)-3,3a,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(6H)-one；(3aS,7aR)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1579293-55-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: QESPCHVERREGIK-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 (-)-苯并四咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (3aS,7aR)-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g

文献信息

• Bimetallic Lewis Acid Template-Mediated Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reactions of 4-Siloxy-2,4-pentadienols
  作者：Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Yuka Ohzono、Kengo Oka、Yasuhiro Urayama

  DOI：10.3987/com-18-s(f)54

  日期：——
• Acylammonium Salts as Dienophiles in Diels–Alder/Lactonization Organocascades
  作者：Mikail E. Abbasov、Brandi M. Hudson、Dean J. Tantillo、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja501005g

  日期：2014.3.26

  α,β-Unsaturated acylammonium salts, generated in situ from commodity acid chlorides and a chiral isothiourea organocatalyst, comprise a new and versatile family of chiral dienophiles for the venerable Diels–Alder (DA) cycloaddition. Their reactivity is unveiled through a highly diastereo- and enantioselective Diels–Alder/lactonization organocascade that generates cis- and trans-fused bicyclic γ- and

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，