S-benzyl-β-N-(2-benzoylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate | 150314-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-β-N-(2-benzoylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate
• 英文别名: S-benzyl-β-N-(2-benzoylpyridyl)methylenedithiocarbazate；benzyl N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]carbamodithioate
• CAS: 150314-56-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃S₂
• 分子量: 363.507
• InChiKey: XVOHZRVAECQRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-β-N-(2-benzoylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate 、 copper dichloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 chloro(S-benzyl-β-N-(2-benzoylpyridyl)methylenedithiocarbazato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  S-甲基-和S-苄基二硫代咔唑的2-苯甲酰基吡啶希夫碱的一些铜（II）配合物的制备，表征，晶体结构和生物学活性

  摘要：

  配合物[Cu（NNS）X]（HNNS代表S-甲基或S-苄基二硫代氨基甲酸酯的2-苯甲酰基吡啶席夫碱； X = Cl，Br，NO3）并已通过多种物理化学技术进行了表征。磁性和光谱证据支持[Cu（BpSR）X]（BpSR=苯甲酰基吡啶席夫碱；RCH3，CH2C6H5；XCl，Br）和[Cu（BpSMe ）NO3]配合物和[Cu（BpSBz）NO3]配合物的五坐标畸变的方形金字塔结构。[Cu（BpSMe）NO3]和[Cu（BpSBz）NO3]的晶体结构已通过X射线衍射研究确定。络合物[Cu（BpSMe）NO3]在三斜空间群P1中结晶，a = 7.600（3），b = 10.5346（2），c = 11.564（3）A，α= 116.0033（14），β= 103.91（3），γ= 91.55（3）°，V = 798.3（4）A，Z = 2。该配合物具有扭曲的方平面几何形状，其中

  DOI：

  10.1016/0020-1693(96)05098-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 S-benzyldithiocarbazate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到S-benzyl-β-N-(2-benzoylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  衍生自S-甲基-和S-苯基二硫代氨基甲酸酯的2-苯甲酰基吡啶希夫碱的Cu（II）和Zn（II）配合物的合成，晶体结构和生物学评价

  摘要：

  2-苯甲酰基吡啶S-甲基二硫代氨基甲酸酯（HL 1）和2-苯甲酰基吡啶S-苯基二硫代氨基甲酸酯（HL 2）的两个NNS三齿席夫碱配体及其过渡金属配合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4））（1），[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2），[Zn（L 2）2 ]（3）已通过元素分析，IR，MS，NMR和单晶X射线衍射研究制备并表征。在固态下，两个席夫碱中的每一个都保持其硫酮互变异构形式，其中硫酮硫原子转移到偶氮甲碱氮原子上。在相似的准备条件下，三种新的配合物根据它们的配位偏好表现出明显不同的配位模式。S桥联的双核络合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4）（1）中的每个铜原子都被五个供体原子以方金字塔形（4 + 1）包围。[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2）是二聚体，其中每个锌原子采用七坐标扭曲的五边形双锥体几何形状，而单核[Zn（L

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.09.034

文献信息

• Synthesis, characterization and bioactivity of mixed-ligand Cu(II) complexes containing Schiff bases derived from S-benzyldithiocarbazate and saccharinate ligand and the X-ray crystal structure of the copper-saccharinate complex containing S-benzyl-β-N-(acetylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate
  作者：Thahira B.S.A. Ravoof、Karen A. Crouse、M. Ibrahim M. Tahir、Andrew R. Cowley、M. Akbar Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2006.03.007

  日期：2007.4

  Mixed-ligand complexes of general formula, [Cu(NNS)(sac)] (NNS' = S-benzyl-beta-N-(2-acetylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate, NNS '' = S-benzyl-beta-N-(2-benzoylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate and NNS''' = S-benzyl-beta-N-(6-methylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate, sac= the saccharinate anion) have been synthesized by reacting [Cu(sac)(2)(H2O)(4)] center dot 2H(2)O with the appropriate ligands in ethanol and characterized by various physico-chemical techniques. Magnetic and spectral evidence indicate that the complexes are four-coordinate in which the Schiff bases coordinate as NNS ligands and the sac- anion coordinates as a unidentate N-donor ligand. An X-ray crystallographic structural analysis of [Cu(NNS')(sac)] shows that the complex has a distorted square-planar geometry with the Schiff base coordinated to the copper (II) ion as a uninegatively charged tridentate chelating agent via the pyridine nitrogen atom, the azomethine nitrogen atom and the thiolate sulphur atom while the fourth coordination position is occupied by the N-bonded saccharinate anion. The complexes have been evaluated for their biological activities against selected pathogens and cancer cell lines. They display weak activity against the pathogenic bacteria and fungi. The complexes were highly active against the leukemic cell line (HL-60) but only [Cu(NNS')(sac)] was found to exhibit strong cytotoxicity against the ovarian cancer cell line (Caov-3). All complexes were inactive against the breast cancer cell line (MCF-7). (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The preparation, characterization, crystal structure and biological activities of some copper(II) complexes of the 2-benzoylpyridine Schiff bases of S-methyl- and S-benzyldithiocarbazate
  作者：M.E. Hossain、M.N. Alam、J. Begum、M. Akbar Ali、M. Nazimuddin、F.E. Smith、R.C. Hynes

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05098-0

  日期：1996.8

  The complexes [Cu(NNS)X] (HNNS represents the 2-benzoylpyridine Schiff bases of S-methyl- or S-benzyldithiocarbazate; XCl, Br, NO3) have been prepared and characterized by a variety of physico-chemical techniques. Magnetic and spectral evidence support a square-planar structure for the [Cu(BpSR)X] (BpSR=the benzoylpyridine Schiff bases; RCH3, CH2C6H5; XCl, Br) and [Cu(BpSMe)NO3] complexes and

  配合物[Cu（NNS）X]（HNNS代表S-甲基或S-苄基二硫代氨基甲酸酯的2-苯甲酰基吡啶席夫碱； X = Cl，Br，NO3）并已通过多种物理化学技术进行了表征。磁性和光谱证据支持[Cu（BpSR）X]（BpSR=苯甲酰基吡啶席夫碱；RCH3，CH2C6H5；XCl，Br）和[Cu（BpSMe ）NO3]配合物和[Cu（BpSBz）NO3]配合物的五坐标畸变的方形金字塔结构。[Cu（BpSMe）NO3]和[Cu（BpSBz）NO3]的晶体结构已通过X射线衍射研究确定。络合物[Cu（BpSMe）NO3]在三斜空间群P1中结晶，a = 7.600（3），b = 10.5346（2），c = 11.564（3）A，α= 116.0033（14），β= 103.91（3），γ= 91.55（3）°，V = 798.3（4）A，Z = 2。该配合物具有扭曲的方平面几何形状，其中
• Synthesis, crystal structures, and biological evaluation of Cu(II) and Zn(II) complexes of 2-benzoylpyridine Schiff bases derived from S-methyl- and S-phenyldithiocarbazates
  作者：Ming Xue Li、Li Zhi Zhang、Chun Ling Chen、Jing Yang Niu、Bian Sheng Ji

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.09.034

  日期：2012.1

  (HL2) and their transition metal complexes [Cu2(L1)2(CH3COO)](ClO4) (1), [Zn2(L1)2(ClO4)2] (2), [Zn(L2)2](3) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR, MS, NMR and single-crystal X-ray diffraction studies. In the solid state, each of two Schiff bases remains in its thione tautomeric form with the thione sulfur atom trans to the azomethine nitrogen atom. Under similar prepared

  2-苯甲酰基吡啶S-甲基二硫代氨基甲酸酯（HL 1）和2-苯甲酰基吡啶S-苯基二硫代氨基甲酸酯（HL 2）的两个NNS三齿席夫碱配体及其过渡金属配合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4））（1），[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2），[Zn（L 2）2 ]（3）已通过元素分析，IR，MS，NMR和单晶X射线衍射研究制备并表征。在固态下，两个席夫碱中的每一个都保持其硫酮互变异构形式，其中硫酮硫原子转移到偶氮甲碱氮原子上。在相似的准备条件下，三种新的配合物根据它们的配位偏好表现出明显不同的配位模式。S桥联的双核络合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4）（1）中的每个铜原子都被五个供体原子以方金字塔形（4 + 1）包围。[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2）是二聚体，其中每个锌原子采用七坐标扭曲的五边形双锥体几何形状，而单核[Zn（L